2-[(1S,2S)-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopentyl]acetaldehyde | 1152589-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2S)-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 1152589-33-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: BCZBYOKWEQHQIM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S)-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopentyl]acetaldehyde 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,2S)-2-[2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  从两种酵母还原产物合成 (S)- 和 (R)-二氢迷幻素，可以由一种外消旋化合物制备

  摘要：

  以光学活性酵母还原产物乙酸(1,2)-甲基2-羟基环己酯()为原料，通过引入3,4-亚甲二氧基苄基、Beayer-Villiger 氧化以及转化为其烯醇化物。此外，从光学活性酵母还原产物(1 ,5 )− 2-氧杂双环[3.3.0]辛烷-3-合成了具有高对映体纯度(>99%ee)的()-二氢迷幻素(()-)。一个()，采用与()-相同的合成方法。发现这两种对映体的抗真菌活性都很弱。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2024.02.001
• 作为产物：
  描述：

  在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-[(1S,2S)-2-(triisopropylsilyloxy)cyclopentyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of All Stereoisomers of Goniodiol from Yeast-Reduction Products and Their Antimicrobiological Activity

  摘要：

  贡碘醇的所有立体异构体都是由酵母还原产物合成的。C-6 手性中心由酵母还原产物的手性中心转化而来。由酵母还原产物制备的烯烃立体选择性地转化为乙二醇，构建了 C-7 和 C-8 立体化学结构。(+)-冈碘二醇和 7-表-(+)-冈碘二醇对中间耶尔森菌的抗菌活性最高（MIC，3.1 毫米）。

  DOI：

  10.1271/bbb.80262

文献信息

• Structure–activity relationship of the aromatic moiety of 6-substituted 5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-one to find the novel compound showing higher plant growth inhibitory activity
  作者：Ryota Ochi、Kaori Yoneyama、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1093/bbb/zbab185

  日期：2022.1.24

  fluorophenyl)hexyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one was found to show 2-3-fold more potent plant growth inhibitory activity against Italian ryegrass shoots (IC50 = 95 µm) and roots (IC50 = 17 µm) than compound bearing unsubstituted phenyl group. The small and electron withdrawing atom at 4-position of the benzene ring caused the higher activity.

  抽象的 在我们研究5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的构效关系的过程中，( S )-6-[( R )-2-羟基-6-(4-氟苯基)己基]-5,6-二氢-2 H -pyran-2-one 对意大利黑麦草芽 (IC 50 = 95 µ m ) 和根 (IC 50 = 17 µ m ) 比带有未取代苯基的化合物要好。苯环4位上较小的吸电子原子导致其较高的活性。
• Syntheses and Phytotoxicity of All Stereoisomers of 6-(2-Hydroxy-6-phenylhex-1-yl)-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-one and Determination of the Effect of the α,β-Unsaturated Carbonyl Structure and Hydroxy Group Bonding to Chiral Carbon
  作者：Ryota Ochi、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05507

  日期：2019.11.13

  All four stereoisomers of naturally occurring 6-(2-hydroxy-6-phenylhex-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (1) were synthesized by employing yeast-reduction products with high optical purity [from 95% enantiomeric excess (ee) to more than 99% ee], and then their phytotoxicities against lettuce and Italian ryegrass were evaluated. In the Italian ryegrass seedlings test, (6S,2′R)-1 showed the most potent

  天然存在的 6-(2-羟基-6-苯基己-1-基)-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮 ( 1 ) 的所有四种立体异构体均采用高光学酵母还原产物合成。纯度[从 95% 对映体过量 (ee) 到 99% ee 以上]，然后评估它们对生菜和意大利黑麦草的植物毒性。在意大利黑麦草幼苗试验中，(6 S ,2′ R )- 1对芽（IC 50 = 260 μM）和根（IC 50 = 43.2 μM）表现出最有效的立体特异性活性，与其他黑麦草有显着差异。立体异构体。 (6 S ,2' R ) -1中也观察到了对意大利黑麦草种子的最高种子发芽抑制活性，在 1000 μM 时显示出与对照相比的 53% 的发芽率。这种有利的 (6 S ,2' R ) 立体化学被用于合成 α,β-二氢、2'-脱羟基和 2'-甲氧基衍生物13 – 15 。通过使用这些衍生物的试验，确定了5,6-二氢-α-吡喃酮6-烷​​基链上的α