methyl 2-deoxy-4-O-methyl-β-D-arabinopyranoside | 78489-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-4-O-methyl-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2,5-dimethoxyoxan-4-ol
• CAS: 78489-48-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: IAXRSLHJGPNYNV-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-O-methyl-β-D-ribopyranoside 在 氢气 、 镍 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-deoxy-4-O-methyl-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二溴化镁醚化物与2,3-脱水醛吡喃糖苷的反应

  摘要：

  摘要发现一些2,3-脱水醛，己和吡喃吡喃糖苷衍生物与MgBr 2-醚化物反应可提供高收率的溴脱氧产物。在分子中不存在任何游离羟基的情况下，刚性双环和柔性单环2,3-脱水-α-d-醛吡喃糖苷衍生物主要通过不寻常的二甲基吡啶键开环生成3-溴-3-脱氧产物。环氧乙烷环。相反，对在分子中具有游离羟基的相似的2，3-脱水衍生物进行通常的环氧乙烷环的双轴开环，得到2-溴-2-脱氧产物。然而，尽管不存在游离羟基，但是甲基2，3-脱水4-O-甲基-β-d-核吡喃糖苷经历了环氧乙烷环的反式-双轴打开。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86028-0