N-(1-cyclohexylpropan-2-ylidene)propan-2-amine oxide | 1146714-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(1-cyclohexylpropan-2-ylidene)propan-2-amine oxide
• 英文别名: 1-cyclohexyl-N-propan-2-ylpropan-2-imine oxide
• CAS: 1146714-43-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: QROZDUCOXKJFMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基丙二醇 、 N-异丙基羟胺 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.08h， 以63%的产率得到N-(1-cyclohexylpropan-2-ylidene)propan-2-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ketonitrones via Cope-Type Hydroamination of Allenes

  摘要：

  The synthesis of ketonitrones from N-alkylhydroxylamines and monosubstituted allenes is accomplished via a Cope-type hydroamination reaction in moderate to good yields. Allenes also undergo a similar reaction with aqueous hydroxylamine to give oximes in excellent yield. DFT calculations support a proposed concerted, five-membered hydroamination process, and calculated transition state energies are in excellent agreement with experimental observations.

  DOI：

  10.1021/ol900292r