N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-3-(phenylselenyl)-1H-indole | 1448145-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-3-(phenylselenyl)-1H-indole
• CAS: 1448145-41-2
• 化学式: C₂₅H₁₉NSe
• 分子量: 412.393
• InChiKey: SEPYDBLSHUQLQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 N,N-dimethyl-2-(naphthalen-1-ylethynyl)aniline 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以50%的产率得到N-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-3-(phenylselenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Application of FeCl3/Diorganyl Diselenides to Cyclization of o-Alkynyl Anilines: Synthesis of 3-Organoselenyl-(N-methyl)indoles

  摘要：

  In this manuscript we described the FeCl3/diorganyl diselenides promoted intramolecular cyclization of o-alkynyl anilines, as an alternative for the construction of functionalized 3-organoselenyl indoles. The cyclization reactions proceeded smoothly at room temperature in the presence of air giving the 3-organoselenyl indoles in good yields. Additionally, the 3-organoselenyl indoles proved to be quite useful as synthetic intermediates for the construction of more functionalized indole units through a selenium-lithium exchange reaction followed by trapping the lithium intermediate with different electrophiles.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338427