trans-1,3,4-trimethyl-4-phenylpiperidine | 82535-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-1,3,4-trimethyl-4-phenylpiperidine
• 英文别名: (3R,4S)-1,3,4-trimethyl-4-phenylpiperidine
• CAS: 82535-19-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: ICMQHQQNHBZNHH-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,3,4-trimethyl-4-phenylpiperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 trans-1-phenylacetyl-3,4-dimethyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted-4-arylpiperidines and their preparation

  摘要：

  通过烷基化2,3-二取代的3-芳基吡咯啉，制备得到1,2,3-三取代的3-芳基-1-吡咯啉鎓盐，将该盐与重氮甲烷反应，得到1,2,3-三取代的3-芳基-1,2-亚甲基吡咯啉鎓盐，加热该吡咯啉鎓盐，使其环扩张为相应的1,3,4-三取代的4-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶鎓盐，中和该盐并还原四氢吡啶，得到1,3,4-三取代的4-芳基哌啶。由此形成的哌啶可用作药理学试剂，以及制备本发明其他哌啶的中间体。本发明提供的化合物特别适用于作为麻醉性镇痛剂和麻醉性拮抗剂。

  公开号：

  US04081450A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-trimethyl-4-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine 在 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 trans-1,3,4-trimethyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted-4-arylpiperidines and their preparation

  摘要：

  通过烷基化2,3-二取代的3-芳基吡咯啉，制备得到1,2,3-三取代的3-芳基-1-吡咯啉鎓盐，将该盐与重氮甲烷反应，得到1,2,3-三取代的3-芳基-1,2-亚甲基吡咯啉鎓盐，加热该吡咯啉鎓盐，使其环扩张为相应的1,3,4-三取代的4-芳基-1,4,5,6-四氢吡啶鎓盐，中和该盐并还原四氢吡啶，得到1,3,4-三取代的4-芳基哌啶。由此形成的哌啶可用作药理学试剂，以及制备本发明其他哌啶的中间体。本发明提供的化合物特别适用于作为麻醉性镇痛剂和麻醉性拮抗剂。

  公开号：

  US04081450A1

文献信息

• US4081450A
  申请人：——

  公开号：US4081450A

  公开（公告）日：1978-03-28
• US4115400A
  申请人：——

  公开号：US4115400A

  公开（公告）日：1978-09-19
• US4175197A
  申请人：——

  公开号：US4175197A

  公开（公告）日：1979-11-20
• US4191771A
  申请人：——

  公开号：US4191771A

  公开（公告）日：1980-03-04
• Analgesic method using 1,3,4-trisubstituted-4-arylpiperidines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04191771A1

  公开（公告）日：1980-03-04

  1,3,4-Trisubstituted-4-arylpiperidines are used to impart analgesia and to treat narcotic addiction.

  1,3,4-三取代-4-芳基哌啶用于提供镇痛效果并治疗麻醉药物成瘾。