phenylmethyl 5-(6,8-diaza-7-oxo-6-(2-phosphonoacetyl)-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoate | 236749-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 5-(6,8-diaza-7-oxo-6-(2-phosphonoacetyl)-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoate
• 英文别名: [2-[(3aR,6S,6aS)-2-oxo-6-(5-oxo-5-phenylmethoxypentyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-3-yl]-2-oxoethyl]phosphonic acid
• CAS: 236749-60-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₂O₇PS
• 分子量: 456.456
• InChiKey: BSJTWPOESLOUSZ-MPGHIAIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  133.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 5-(6,8-diaza-7-oxo-6-(2-phosphonoacetyl)-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到5-(6,8-diaza-7-oxo-6-(2-phosphonoacetyl)-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过生物素的选择性衍生化来合成生物素依赖性羧酶的反应中间体类似物。

  摘要：

  [化学式：见正文]描述了1的有效和实用合成，其是生物素依赖性羧酶的独特反应中间体类似物。该合成具有生物素的1'-N的选择性酰化的特征。靶标1抑制乙酰辅酶A羧化酶的生物素羧化酶组分的活性。它是第一个已知的生物素羧化酶生物素衍生抑制剂，应促进对生物素依赖性羧酶的新动力学和结构研究。

  DOI：

  10.1021/ol990026z
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 5-(6,8-diaza-6-(2-diethoxyphosphonoacetyl)-7-oxo-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到phenylmethyl 5-(6,8-diaza-7-oxo-6-(2-phosphonoacetyl)-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过生物素的选择性衍生化来合成生物素依赖性羧酶的反应中间体类似物。

  摘要：

  [化学式：见正文]描述了1的有效和实用合成，其是生物素依赖性羧酶的独特反应中间体类似物。该合成具有生物素的1'-N的选择性酰化的特征。靶标1抑制乙酰辅酶A羧化酶的生物素羧化酶组分的活性。它是第一个已知的生物素羧化酶生物素衍生抑制剂，应促进对生物素依赖性羧酶的新动力学和结构研究。

  DOI：

  10.1021/ol990026z