ethyl 5-butyl-2-ethoxyfuran-3-carboxylate | 147439-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-butyl-2-ethoxyfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-5-butylfuran
• CAS: 147439-99-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: OMBVMVADZWMRAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-butyl-2-ethoxyfuran-3-carboxylate 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-oxooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rh II催化的环丙烯重排的结构效应

  摘要：

  在Rh II全氟丁酸酯的存在下，2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸盐（1）的热催化重排具有区域和立体特异性，并导致取代的金属碳烯3。后者经历分子内CH键插入以形成环戊叉基（4）。与此相反，metallocarbenes 19，衍生自2,3- dialkylcycloprop -2-烯-1-羧酸盐6C，d，反应二烯（Ž） - 20，经由1,2--H迁移。环丙二羧酸酯10又排他地重新排列为取代度更高的金属碳烯26，其环化成呋喃28，随着6E，和12，从开环的两种模式衍生的产物中观察到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760134
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到ethyl 5-butyl-2-ethoxyfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh II催化的环丙烯重排的结构效应

  摘要：

  在Rh II全氟丁酸酯的存在下，2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸盐（1）的热催化重排具有区域和立体特异性，并导致取代的金属碳烯3。后者经历分子内CH键插入以形成环戊叉基（4）。与此相反，metallocarbenes 19，衍生自2,3- dialkylcycloprop -2-烯-1-羧酸盐6C，d，反应二烯（Ž） - 20，经由1,2--H迁移。环丙二羧酸酯10又排他地重新排列为取代度更高的金属碳烯26，其环化成呋喃28，随着6E，和12，从开环的两种模式衍生的产物中观察到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760134

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Furans via Phosphine-Catalyzed Ring-Opening Cycloisomerization Reactions of Cyclopropenyl Dicarboxylates
  作者：Shengming Ma、Jie Chen、Shengjun Ni

  DOI：10.1055/s-0030-1259904

  日期：2011.4

  Different 2,3,5-trisubstituted furans have been regioselectivelysynthesized through a ring-opening cycloisomerization of functionalizedcyclopropenyl carboxylates with moderate to excellent yields byusing tri(2-furanyl)phosphine as the catalyst.

  使用三（2-呋喃基）膦作为催化剂，通过官能化环丙烯基羧酸酯的开环环异构化反应，区域选择性地合成了不同的 2,3,5-三取代呋喃，收率中等至极好。