austalide M | 1352575-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: austalide M
• 英文别名: (1R,2R,4S,15S,16S,17R,20S)-2-hydroxy-13,15,20-trimethoxy-4,7,17,22,22-pentamethyl-5,10,21,23-tetraoxahexacyclo[18.2.1.01,17.04,16.06,14.08,12]tricosa-6(14),7,12-trien-11-one
• CAS: 1352575-38-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₉
• 分子量: 504.577
• InChiKey: OMVDEMLRFJDVFO-VGMMAMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  austalide M 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 氘代吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自海绵相关真菌曲霉属的新 Austalides。

  摘要：

  对从地中海海绵 Tethya aurantium 中分离的真菌曲霉属 (Aspergillus sp.) 获得的粗提物进行色谱分离，产生了五种新的类萜代谢物 austalides M-Q (1-5)，以及九种已知化合物 (6-13)。在广泛的 1D 和 2D NMR 方法和质谱分析的基础上，明确阐明了新化合物的结构。此外，1 和 4 的绝对构型是通过时间依赖密度泛函理论电子圆二色性 (TDDFT ECD) 计算确定的，允许分配类似化合物 2、3 和 5 的绝对构型。计算表明构象苯稠合的苯酞发色团对其附近的微小变化也很敏感，对 ECD 参数起决定性作用，使相关的纯手性 austalides 的简单 ECD 比较变得困难。通过使用 MTT 方法评估所有化合物对鼠癌细胞系 L5178Y 的细胞毒活性。化合物 8 和 11 表现出中等至显着的细胞毒性，IC50 值分别为 39.4 和 0.2 μM

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100670