3-<3-benzyloxycarbonyl-2-(S)-(1-naphthyl)methyl-1-oxopropyl>-4-(S)-isopropyl-2-oxazolidinone | 126401-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-<3-benzyloxycarbonyl-2-(S)-(1-naphthyl)methyl-1-oxopropyl>-4-(S)-isopropyl-2-oxazolidinone
• CAS: 126401-43-2
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: SYXQKNYSEQXNGC-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propanoyl chloride 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 7.5h， 生成 3-<3-benzyloxycarbonyl-2-(S)-(1-naphthyl)methyl-1-oxopropyl>-4-(S)-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-取代-3-氨基羰基丙酸的不对称合成。

  摘要：

  描述了一种不对称合成路线，即低分子量肾素抑制剂的重要组成部分-2-取代-3-氨基羰基丙酸。该合成的关键步骤是通过使用手性恶唑烷酮和溴乙酸苄酯进行非对映选择性烷基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2200

文献信息

• Syntheses and biological activities of renin inhibitors containing statine analogues.
  作者：Takahide NISHI、Fujio SAITO、Hitoshi NAGAHORI、Mitsuru KATAOKA、Yasuhiro MORISAWA、Yuichiro YABE、Mitsuya SAKURAI、Susmu HIGASHIDA、Machiko SHOJI、Yoichi MATSUSHITA、Yasuteru IIJIMA、Kiyoshi OHIZUMI、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.38.103

  日期：——

  Syntheses and biological activities of dipeptide renin inhibitors that contain statine analogues are described. The key steps of the synthetic approach to dipeptide renin inhibitors are the asymmetric synthesis of 2(R)-substituted-3-aminocarbonylpropionic acids and the diastereoselective syntheses of (3S,4S)-statine analogues. These inhibitors (2,14-40) inhibited human renin in the 3-140 nM range. Inhibitor

  描述了含有他汀类似物的二肽肾素抑制剂的合成和生物学活性。二肽肾素抑制剂的合成方法的关键步骤是2（R）取代的3-氨基羰基丙酸的不对称合成和（3S，4S）-他汀类似物的非对映选择性合成。这些抑制剂（2,14-40）在3-140 nM范围内抑制人肾素。发现抑制剂ES 6864（2）是人肾素的高效抑制剂（IC50：4.6 x 10（-9）M），并显示出高的酶特异性。口服给予3 mg / kg的ES 6864到有意识的贫钠mos猴1小时后对血浆肾素活性（PRA）的抑制超过80％。