N-Benzoyl-4-brom-1,8-naphthosulfam | 4709-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Benzoyl-4-brom-1,8-naphthosulfam
• 英文别名: 2-benzoyl-5-bromo-2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide；2-benzoyl-5-bromo-2H-naphth[1,8-cd]isothiazole-1,1-dioxide；2-Benzoyl-5-brom-2H-naphth[1,8-cd]isothiazol-1,1-dioxid
• CAS: 4709-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 388.241
• InChiKey: YSEAIZDQYXTPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-bromo-2H-naphth[1,8-cd]isothiazole-1,1-dioxide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Benzoyl-4-brom-1,8-naphthosulfam
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Sultams. II.¹ Chloromethylation and Bromination of Substituted 1,8-Naphthosultam. Reaction of 1,8-Naphthosultam with Organic Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01565a048

文献信息

• Untersuchungen am 1,8-Naphthosultam und seinen substituierten Derivaten (Chemie der Sultame, III)
  作者：A. Mustafa、Mohamed I. Ali、Mohamed F. El-Miniawy

  DOI：10.1002/ardp.19652981103

  日期：——

  4‐Chlor‐1,8‐naphthosultam wurde durch Chlorierung von N‐Acetyl‐1,8‐naphthosultam und anschließende Hydrolyse erhalten. Bromierung von 1,8‐Naphthosultam mit Jodbromid führt hauptsächlich zum 4‐Bromderivat. Die Substitution von Jod in 4‐Stellung wird leicht durch die Behandlung von 1,8‐Naphthosultam oder seinen N‐substituierten Derivaten mit Jodmonochlorid erreicht.

  4-氯-1,8-萘舒坦是通过氯化N-乙酰基-1,8-萘舒坦和随后水解获得的。1,8-萘舒坦与溴化碘的溴化主要产生4-溴衍生物。通过用一氯化碘处理 1,8-萘舒坦或其 N-取代衍生物，很容易实现 4-位碘的取代。