4'-methyl-1'-tosyl-1',2,4,5'-tetrahydrospiro[benzo[f]isochromene-1,2'-pyrrole] | 1313867-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4'-methyl-1'-tosyl-1',2,4,5'-tetrahydrospiro[benzo[f]isochromene-1,2'-pyrrole]
• 英文别名: 3'-methyl-1'-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[2,4-dihydrobenzo[f]isochromene-1,5'-2H-pyrrole]
• CAS: 1313867-56-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: RELPPILZUJZXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-((3-naphthalen-2-ylmethoxy)prop-1-ynyl)-1-tosylaziridine 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4'-methyl-1'-tosyl-1',2,4,5'-tetrahydrospiro[benzo[f]isochromene-1,2'-pyrrole]
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳基炔基氮丙啶重排为螺[异色满-4,2'-吡咯啉]。

  摘要：

  带有芳基的炔基氮丙啶可以用金盐作为催化剂有效地转化为螺[isochroman-4,2'-pyrorolines]。这种新的重排涉及Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨化金亚烷基中间体的环化，这两者都是由金的双重σ和π路易斯酸引发的。

  DOI：

  10.1039/c1cc11351h

文献信息

• Gold(i)-catalyzed rearrangement of aryl alkynylaziridines to spiro[isochroman-4,2′-pyrrolines]
  作者：Nicolas Kern、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1039/c1cc11351h

  日期：——

  Alkynylaziridines carrying an aryl group could be efficiently converted to spiro[isochroman-4,2'-pyrrolines] with gold salts as catalysts. This new rearrangement involved a Friedel-Crafts type intramolecular reaction followed by cyclization of the aminoallene intermediate, both initiated by the dual sigma and pi Lewis acidities of gold.

  带有芳基的炔基氮丙啶可以用金盐作为催化剂有效地转化为螺[isochroman-4,2'-pyrorolines]。这种新的重排涉及Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨化金亚烷基中间体的环化，这两者都是由金的双重σ和π路易斯酸引发的。
• Coinage Metals-Catalyzed Cascade Reactions of Aryl Alkynylaziridines: Silver(I)-Single vs Gold(I)-Double Cyclizations
  作者：Nicolas Kern、Aurélien Blanc、Solène Miaskiewicz、Michelle Robinette、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo300294r

  日期：2012.5.4

  Alkynylaziridines carrying an aryl group could be efficiently converted into aminoallenylidene isochromans, isoquinolines, or tetrahydronaphtalenes with silver(I) salts and into 1-azaspiro[4.5]decane derivatives with gold(I) complexes. Mechanistic investigations revealed that both Ag- and Au-catalyzed reactions involved a Friedel–Crafts type intramolecular reaction leading to an allene and that Au

  带有芳基的炔基氮丙啶可以有效地转化为具有银（I）盐的氨基亚烯基异色烷，异喹啉或四氢萘，并转化为具有金（I）络合物的1-azaspiro [4.5]癸烷衍生物。机理研究表明，Ag和Au催化的反应均涉及Friedel-Crafts型分子内反应，从而导致烯丙二烯，而Au也迅速促进了氨基丙二烯中间体向相应螺环衍生物的第二次分子内环化。立体化学研究表明抗-SN 2第一次环化的“-”型途径导致形成立体定义的烯丙基，然后可以将其环化为相应的立体定义的螺环产物。这些结果突出了Ag和Au的亲氧性或亲氮性和亲核性之间的对偶性，以及它们在反应性方面的互补性。