diethyl((2S,3S)-3-((R)-2-methylbut-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)(phenyl)silane | 1394167-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diethyl((2S,3S)-3-((R)-2-methylbut-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)(phenyl)silane
• 英文别名: diethyl-[(2S,3S)-3-[(2R)-2-methylbut-3-enyl]oxiran-2-yl]-phenylsilane
• CAS: 1394167-01-1
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: IDIQBVNCHCMOIX-XIRDDKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(3-(diethyl(phenyl)silyl)oxiran-2-yl)-3-methylbutan-1-ol 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 diethyl(3-((R)-2-methylbut-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)(phenyl)silane 、 diethyl((2S,3S)-3-((R)-2-methylbut-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  syn-β-Hydroxyallylic Silanes from Terminal Epoxide α-Lithiation–Silylation and Alkenylation: Application to the Tetrahydrofuran Portion of the Lytophilippines

  摘要：

  Lithiation-in situ silylation of terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide in combination with phenyldimethyl(or diethyl)silyl chloride provides a direct process for the synthesis of trans-alpha,beta-epoxysilanes, which undergo alpha-ring opening with alkenylcoppers to give syn-beta-hydroxyallylic silanes. The chemistry is applied in an annulation approach to the C-10-C-19 tetrahydrofuran-containing portion of the lytophilippines.

  DOI：

  10.1021/ol3018853