Tert-butyl 1-(fluoromethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate | 2300307-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tert-butyl 1-(fluoromethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
• CAS: 2300307-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₂
• 分子量: 215.268
• InChiKey: NNRFFZMVRPREIF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 1-(fluoromethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 2-甲基-1,10-菲咯啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 环辛烷 为溶剂， 以97 %的产率得到Tert-butyl 1-(fluoromethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷和双环[2.1.1]己烷中叔C-H键的催化非定向硼基化

  摘要：

  sp 3 C-H 键的催化硼化反应对被附近吸电子取代基激活的伯 C-H 键或仲 C-H 键具有高选择性。尚未观察到叔 C-H 键的催化硼化作用。在这里，我们描述了一种广泛适用的方法，通过桥头叔 C-H 键的铱催化硼基化来合成硼取代的双环[1.1.1]戊烷和（杂）双环[2.1.1]己烷。该反应对于桥头硼酸酯的形成具有高度选择性，并且与多种官能团兼容（> 35 个实例）。该方法适用于含有该子结构的药物的后期修饰以及新型双环结构单元的合成。动力学和计算研究表明，C-H 键断裂发生在适度的势垒下，并且该反应的周转限制步骤是在形成 C-B 键的还原消除之前发生的异构化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01159-4