(-)-2,10-(3,3二氯樟脑)磺内酰胺 | 204854-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 中文名称: (-)-2,10-(3,3二氯樟脑)磺内酰胺
• 中文别名: (-)-二氯樟脑磺内酰胺
• 英文名称: [3aR-(3aα,6α,7aβ)]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole, 7,7-dichloro-4,5,6,7-tetrahydro-8,8-dimethyl-2,2-dioxide
• 英文别名: (-)-2,10-(3,3-Dichlorocamphorsultam)；(1R,5R,7R)-6,6-dichloro-10,10-dimethyl-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane 3,3-dioxide
• CAS: 204854-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 284.207
• InChiKey: GIVOSROXPRXLJK-BHNWBGBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,10-(3,3二氯樟脑)磺内酰胺 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(2'-aminoacetyl)bornane-2,10-sultam
  参考文献：
  名称：

  使用Oppolzer的樟脑sultam作为羰基稳定的偶氮甲碱烷基化物的手性助剂，进行立体控制的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了通过手性偶氮甲亚胺基团的立体控制的1，3-偶极环加成反应来取代吡咯烷的两种互补方法。在一种方法中，通过将氮丙啶羧酸酯的sultams热解产生手性的甲亚胺基团，并用多种偶极亲和剂捕获，以得到相应环加合物的良好收率。在第二种方法中，通过“亚胺互变异构化”从甘氨酰磺胺生成手性偶氮甲亚胺，并用双极性亲和剂捕获，得到相应环加合物的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00998-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-((8,8-Dichlorocamphoryl)sulfonyl)imine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(-)-2,10-(3,3二氯樟脑)磺内酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用Oppolzer的樟脑sultam作为羰基稳定的偶氮甲碱烷基化物的手性助剂，进行立体控制的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了通过手性偶氮甲亚胺基团的立体控制的1，3-偶极环加成反应来取代吡咯烷的两种互补方法。在一种方法中，通过将氮丙啶羧酸酯的sultams热解产生手性的甲亚胺基团，并用多种偶极亲和剂捕获，以得到相应环加合物的良好收率。在第二种方法中，通过“亚胺互变异构化”从甘氨酰磺胺生成手性偶氮甲亚胺，并用双极性亲和剂捕获，得到相应环加合物的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00998-4

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF SULTAMS AND SULFONAMIDES VIA DIASTEREOSELECTIVE REDUCTION OF N-SULFONYLIMINES
  作者：Franklin A. Davis、Ping Zhou、Bang-Chi Chen

  DOI：10.1080/10426509608037955

  日期：1996.8.1

  The diastereoselective reduction of both cyclic and acyclic camphor sulfonylimines was investigated. With cyclic camphor sulfonylimines 1, reduction using NaBH4 in methanol afforded the corresponding camphorsultarns 2 in 92-95% yield as single diastereomers with the exception of Ic where debromination occurred prior to reduction. For the large scale preparation of camphorsultam la and its derivatives, important chiral auxiliaries in asymmetric synthesis, reduction with NaBH4 is the reagent of choice. Reduction of acyclic camphor sulfonylimines 7 to camphorsulfonamides 8 with the bulky reducing reagent, LiAl(OBu-i)(3)H afforded the highest de's (>90% de) and yields 90-95%.
• Asymmetric Fluorination of Enolates with Nonracemic <i>N</i>-Fluoro-2,10-Camphorsultams
  作者：Franklin A. Davis、Ping Zhou、Christopher K. Murphy、Gajendran Sundarababu、Hongyan Qi、Wei Han、Robert M. Przeslawski、Bang-Chi Chen、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo972045x

  日期：1998.4.1

  The asymmetric "electrophilic" fluorination of tertiary enolates by nonracemic N-fluoro-2,10-camphorsultams 3 affords quaternary alpha-fluoro carbonyl compounds in modest yield and ee. The highest asymmetric induction was observed for the fluorination of the sodium enolate of 2-methyl-1-tetralone (8a) by (-)-N-fluoro-2,10-(3,3-dichlorocamphorsultam) (3b) to give (S)-(+)-2-fluoro-2-methyl-1-tetralone (9a) in 70% ee. The absolute configuration was established by X-ray crystallography of the corresponding diastereomeric beta-hydroxy sulfoximine prepared from (+/-)-9a and the Johnson reagent. The asymmetric induction exhibited by 3 is opposite to that of the closely related enolate hydroxylation reagents nonracemic (camphorylsulfonyl)oxaziridines 4. The N-fluoro sultams 3 were prepared by fluorination (10% F-2/N-2) of the corresponding sultams 5.