2,2,2-trifluoro-N-(3-(2,5-dihydro-4-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-5-(methylamino)-2-oxo-1H-pyrrol-3-yl)propyl)acetamide | 1085406-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(3-(2,5-dihydro-4-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-5-(methylamino)-2-oxo-1H-pyrrol-3-yl)propyl)acetamide
• CAS: 1085406-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃N₃O₃
• 分子量: 371.359
• InChiKey: IUWSBKCWUIRLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-((R)-formyl(3-hydroxyphenyl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到(5S,8S,9R)-8-hydroxy-9-(3-hydroxyphenyl)-7-methyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,7-diaza-6-oxospiro[4,4]nonane
  参考文献：
  名称：

  （-）-amathaspiramide F的全合成

  摘要：

  海洋生物碱（-）-amathaspiramide F（1）的立体选择性全合成是由α-羟基-α-乙炔基硅烷2实现的。合成中涉及的关键步骤是（1）α-酰氧基-α-烯基硅烷的烯醇式Claisen重排，用于立体选择构造连续1个C5和C9手性中心（赤型构型），（2）氮杂的构造-血友病药28，和（3）在总合成的最后阶段进行二溴化。（Z）-α-酰氧基-α-烯基硅烷22的反应具有Boc-高烯丙基甘氨酸酯作为酰氧基的立体选择性烯醇化克莱森重排，得到所需的赤型产物23。另一方面，具有Boc-脯氨酸的α-酰氧基-α-烯基硅烷（Z）-5的反应得到了未预期的苏式产物6。乙烯基硅烷基团23的氧化裂解，然后以七甲基二硅氮烷作为甲胺当量进行处理，得到氮杂螺环血醛缩醛28。有问题的区域选择性二溴化至28是使用实现Ñ -Bu 4 NBrCl 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.051

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Amathaspiramide F
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Miki Ayabe、Yusuke Watanabe、Takuya Okada、Kazushige Kawamura、Tetsuro Shiada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol802179e

  日期：2008.12.4

  The stereoselective total synthesis of the marine alkaloid (-)-amathaspiramide F (1) was achieved from the alpha-hydoxy-alpha-ethynylsilane 2. The crucial steps in this synthesis involved not only the enolate Claisen rearrangement of the alpha-acyloxy-alpha-alkenylsilane 6 for the construction of the nitrogen-containing quaternary carbon center, but also the chemoselective formation of the azaspirohemiaminal

  海洋生物碱（-）-amathaspiramide F（1）的立体选择性全合成是通过α-羟基-α-乙炔基硅烷2实现的。该合成的关键步骤不仅涉及α-酰氧基-α的烯醇酸克莱森重排。 -烯基硅烷6用于构建含氮的季碳中心，还可以使用七甲基二硅氮烷作为甲胺当量来化学合成氮杂螺旋体胺12，并使用n-Bu（4）NBrCl（2）对12的酚部分进行区域选择性二溴化）。