5-bromo-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile | 1422256-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-methyl-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 1422256-40-3
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• 分子量: 236.068
• InChiKey: PQCBCMDBDTZOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到5‐bromo‐N‐hydroxy‐2‐methylbenzofuran‐3‐carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-(2-methylbenzofuran-3-yl)-5-(phenoxymethyl)-1,2,4-oxadiazoles 的合成、细胞毒性和分子对接

  摘要：

  通过多步合成方法，由 2H-色烯-3-腈（3a-c）合成了一系列新的苯并呋喃/恶二唑杂化物（8a-n），这些杂化物具有抗癌活性。评估了所有化合物对 HCT116 和 MIA PaCa2 细胞系的体外细胞毒性。化合物 6a (IC50: 9.71 ± 1.9 μM)、6b (IC50: 7.48 ± 0.6 μM) 和 6c (IC50: 3.27 ± 1.1 μM) 显示出显着的细胞毒活性，而化合物 8d 和 8e 对两种细胞系都表现出良好的活性。糖原合酶激酶-3β（GSK3β）的消耗通过抑制 HCT116 结肠癌细胞和 MIA PaCa2 胰腺癌细胞中的基础 NF-κB 活性来诱导细胞凋亡。化合物 6a、6b、6c、8d 和 8e 与 GSK3β 的分子对接显示出最佳的结合亲和力，与生物活性测定相关。此外，这些新型化合物的构效关系揭示了它们在抗癌治疗中的应用前景。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000006
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2H-苯并吡喃-3-甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到5-bromo-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-(2-methylbenzofuran-3-yl)-5-(phenoxymethyl)-1,2,4-oxadiazoles 的合成、细胞毒性和分子对接

  摘要：

  通过多步合成方法，由 2H-色烯-3-腈（3a-c）合成了一系列新的苯并呋喃/恶二唑杂化物（8a-n），这些杂化物具有抗癌活性。评估了所有化合物对 HCT116 和 MIA PaCa2 细胞系的体外细胞毒性。化合物 6a (IC50: 9.71 ± 1.9 μM)、6b (IC50: 7.48 ± 0.6 μM) 和 6c (IC50: 3.27 ± 1.1 μM) 显示出显着的细胞毒活性，而化合物 8d 和 8e 对两种细胞系都表现出良好的活性。糖原合酶激酶-3β（GSK3β）的消耗通过抑制 HCT116 结肠癌细胞和 MIA PaCa2 胰腺癌细胞中的基础 NF-κB 活性来诱导细胞凋亡。化合物 6a、6b、6c、8d 和 8e 与 GSK3β 的分子对接显示出最佳的结合亲和力，与生物活性测定相关。此外，这些新型化合物的构效关系揭示了它们在抗癌治疗中的应用前景。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000006

文献信息

• The study of catalyst free and copper catalyzed reactions of cyanochromenes and sodium azide
  作者：Sachin D. Gawande、Mustafa J. Raihan、Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Chun-Wei Kuo、Mei-Ling Chen、Ting-Shen Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.062

  日期：2013.2

  Two different roles of sodium azide under two different conditions are described here along with the plausible mechanisms. When sodium azide was treated with cyanochromenes under catalyst free conditions, the azide anion acted as a base. Hence, a base mediated rearrangement of cyanochromenes was resulted in formation of benzofuran derivatives. However, in the presence of catalytic amount of CuI the azide anion acted as a diene to produce chromenotetrazoles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.