5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-8,14-dimethyl-3,5-seco-A,18-dinor-8α,9β,10α,13α,14α-androstan-15-one | 122228-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-8,14-dimethyl-3,5-seco-A,18-dinor-8α,9β,10α,13α,14α-androstan-15-one
• 英文别名: (3aS,5aR,6S,7S,9aS,9bR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(3-hydroxypropyl)-6,9a,9b-trimethyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9-octahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 122228-00-6
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃Si
• 分子量: 422.724
• InChiKey: MBKBIUPHZXFZGX-UFYPWJPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-8,14-dimethyl-3,5-seco-A,18-dinor-8α,9β,10α,13α,14α-androstan-15-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3aα-acetyl-8,14-dimethyl-18-nor-4-oxa-5β,8α,9β,10α,13α,14α-androstan-15-one
  参考文献：
  名称：

  Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a035
• 作为产物：
  描述：

  5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methyl-3,5-seco-A,18-dinor-8α,9β,10α-androsta-2,13-dien-15-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 lithium 作用下， 反应 1.67h， 生成 5α-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-8,14-dimethyl-3,5-seco-A,18-dinor-8α,9β,10α,13α,14α-androstan-15-one
  参考文献：
  名称：

  Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a035

文献信息

• MEWSHAW, RICHARD E.;TAYLOR, MICHAEL D.;SMITH, AMOS B. (III), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4 , C. 3449-3462
  作者：MEWSHAW, RICHARD E.、TAYLOR, MICHAEL D.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——