(+/-)-(2E,5Z)-5-(p-tolylsulfenyl)deca-2,5-dien-4-ol | 1380096-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: (+/-)-(2E,5Z)-5-(p-tolylsulfenyl)deca-2,5-dien-4-ol
• CAS: 1380096-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₄OS
• 分子量: 276.443
• InChiKey: IWDCKKSDYJQCOY-WIXUPIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2E,5Z)-5-(p-tolylsulfenyl)deca-2,5-dien-4-ol 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.42h， 生成 (+/-)-2,2,2-trichloro-N-[1-(7-butyl-1,3-dioxo-2-phenyl-6-tosyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl-Mediated Stereoselective Overman Rearrangements and Diels–Alder Cycloadditions

  摘要：

  The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.

  DOI：

  10.1021/ol301139a
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 (E)-1-(4-methylphenyl)sulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 以96%的产率得到(+/-)-(2E,5Z)-5-(p-tolylsulfenyl)deca-2,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl-Mediated Stereoselective Overman Rearrangements and Diels–Alder Cycloadditions

  摘要：

  The Overman rearrangement of allylic sulfinyl trichloroacetimidates affords sulfinyl trichloroacetamides with high stereoselectivity and excellent yields. Bis-allylic substrates lead to amido 2-sulfinyl butadiene derivatives in excellent yields, with total chemo- and diastereoselectivity. The Diels-Alder cycloaddition of related dienes is controlled by the sulfoxide moiety.

  DOI：

  10.1021/ol301139a