(S)-1-acetoxy-(R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane | 155899-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1-acetoxy-(R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane
• 英文别名: (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl acetate；erythro-Acetoxyhydrobenzoin；[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl] acetate
• CAS: 155899-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: MIEQNLYINCRPLW-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 反应 24.0h， 生成 (S)-1-acetoxy-(R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-hydrobenzoin via stereoselective enzymatic esterification

  摘要：

  Desymmetrization of meso-hydrobenzoin by irreversible acyl transfer using vinyl acetate as the acyl donor in the presence of Rhizopus javanicus lipase or Candida cylindracea lipase enables the preparation of (R)-1-acetoxy-(S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane and (S)-1-acetoxy-(R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane respectively in excellent optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86185-6

文献信息

• Desymmetrization of meso diols using enantiopure zinc (II) dimers: Synthesis and chiroptical properties
  作者：Eswaran Chinnaraja、Rajendran Arunachalam、Jayanta Samanta、Ramalingam Natarajan、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/aoc.4827

  日期：2019.5

  synthesis of enantiopure binuclear Zn (II) complexes Zn2L1–Zn2L4 were obtained by treating (1R,2R)‐diphenylethylenediamine or (1S,2S)‐diphenylethylenediamine with 2‐hydroxy‐5‐methyl‐1,3‐benzenedicarboxaldehyde or 4‐tert‐butyl‐2,6‐diformylphenol and zinc acetate. The chiroptical properties of the complexes were studied by using circular dichroism spectroscopy. These ΔΔ and ΛΛ complexes were used as

  对映纯双核锌（II）配合物Zn 2 L 1 -Zn 2 L 4的单罐金属模板合成是通过将（1R，2R）-二苯基乙二胺或（1S，2S）-二苯基乙二胺用2-羟基-5-甲基1,3,3-苯二甲醛或4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚和乙酸锌。配合物的手性使用圆二色光谱法研究。这些ΔΔ和ΛΛ配合物被用作对映异构化催化剂，用于中二醇的不对称化，以得到96％收率和88％ee的单苯甲酰化产物。
• Binuclear Double-Stranded Helicates and Their Catalytic Applications in Desymmetrization of Mesodiols
  作者：Eswaran Chinnaraja、Rajendran Arunachalam、Eringathodi Suresh、Shovan K. Sen、Ramalingam Natarajan、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03643

  日期：2019.4.1

  the ligand to the metal center on the complexes. The enantiopure dinuclear complexes [M2LRRX2] and [M2LSSX2] generate enantiopure ΛΛ and ΔΔ isomers, respectively, but the racemic complexes produce only homochiral ΛΛ and ΔΔ assemblies. The detailed studies based on UFLC (Ultra Fast Liquid Chromatography), CD, and single crystal X-ray structure together show the absence of heterochiral ΛΔ mesocate. All

  配位体L 1 4-甲基-2,6-二甲酰基苯酚和L 2 4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚通过席夫碱缩合合成的，与外消旋- （[R ） - （+）或（小号）-（-）-1,1'-联萘-2,2'-二胺（BNDA）。结果，通过一种简单的方法就获得了外消旋的L 1 rac，L 2 rac和对映体L 1 RR，L 1 SS，L 2 RR和L 2 SS配体罐金属模板法。[M 2 LX2 ]（此处，M = Cu 2 +，Zn 2+； X =乙酸根离子，氯离子； L = L 1 RR，L 1 SS，L 1 rac，L 2 RR，L 2 SS，L 2 rac）公式是共同获得的。其中，[Zn 2 L 1 rac（OAc）2 ]和[Zn 2 L 1 SS Cl 2的单晶X射线结构得到复合物。对这些配合物进行的详细晶体结构和手性研究表明了其自组装过程中的自选行为，并说明了从配体到配合物上金属中心的手性转移。对映纯双核配合物[M
• One-Pot Desymmetrization of<i>meso</i>-1,2-Hydrocarbon Diols through Acylation and Oxidation
  作者：Christian E. Müller、Daniela Zell、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.200901711

  日期：2009.9.28

  Avoid racemization! Short lipophilic oligopeptides utilizing nucleophilic N‐π‐methyl histidine residues catalyze the desymmetrization of meso‐1,2‐diols with enantiomeric ratios of up to 94:6. Direct one‐pot oxidation, which avoids the well‐known racemization of the monoacylated product, directly leads to α‐acetoxy ketones with enantiomeric ratios of up to 97:3 and 97 % yield.

  避免消旋！利用亲核性N -π-甲基组氨酸残基的短亲脂性寡肽催化对映体比率高达94：6的内消旋1,2-二醇脱对称化。直接一锅氧化避免了单酰化产物的众所周知的外消旋化作用，直接导致对映体比率高达97：3且产率为97％的α-乙酰氧基酮。
• Asymmetric Epoxidation vs <i>syn</i>-Hydroxy-Acyloxylation of Olefins in the Presence of Sterically Demanding Nonheme Manganese Complexes
  作者：Varvara A. Sherstyuk、Roman V. Ottenbacher、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/acscatal.3c04832

  日期：2024.1.5

  Herewith, we present another facet of the versatile catalytic reactivity of bulky bis-amino-bis-pyridylmethyl Mn complexes: besides highly enantioselective (up to 99% ee) epoxidation, benzhydryl-substituted Mn catalysts have been found to convert olefinic substrates into the products of syn-addition to the C═C bond, hydroxy-carboxylates, that can prevail under certain conditions. The mechanism of

  在此，我们介绍了大体积双氨基双吡啶甲基锰配合物的多功能催化反应活性的另一个方面：除了高度对映选择性（高达 99% ee）环氧化之外，二苯甲基取代的锰催化剂还可将烯属底物转化为产物C=C 键的顺式加成，羟基羧酸盐，在某些条件下可能盛行。讨论了顺式-羟基-酰氧基化的机理，获得的数据为迄今为止缺乏直接对映选择性OH和OC(O)R从高价Mn活性物质转移到烯属C=C基团提供了证据。这种机制在概念上让人想起Rieske双加氧酶，其催化C=C键的对映选择性1,2-二羟基化，同时以顺式选择性方式将来自反应性金属中心的两个顺式配体掺入所得二醇中。
• Enantioselective Acylations Catalyzed by Chiral Phosphines
  作者：E. Vedejs、O. Daugulis、S. T. Diver

  DOI：10.1021/jo951661v

  日期：1996.1.1