1-((2S,3R)-2,3-dihydro-3-(nitromethyl)benzofuran-2-yl)ethanone | 1384976-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-((2S,3R)-2,3-dihydro-3-(nitromethyl)benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 1384976-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: NRDZXLCWGNXXTC-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((E)-2-nitrovinyl)phenoxy)propan-2-one 在 N-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-thiourea 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-((2S,3R)-2,3-dihydro-3-(nitromethyl)benzofuran-2-yl)ethanone 、 1-((2R,3S)-2,3-dihydro-3-(nitromethyl)benzofuran-2-yl)ethanone 、 1-((2S,3S)-2,3-dihydro-3-(nitromethyl)benzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺-硫脲有机催化的分子内迈克尔加成反应对反式-二氢苯并呋喃的对映选择性合成

  摘要：

  开发了伯胺-硫脲有机催化的分子内迈克尔加成通道，用于合成反式-二氢苯并呋喃。在具有葡糖基支架的（R，R）-1,2-二苯乙胺衍生的伯胺-硫脲的催化下，以高收率获得了具有优异对映选择性（94至> 99％ee）的相应的反式-二氢苯并呋喃。此外，在高温下发生的原位异构化也使出色的反式/顺式比率也很好（反式/顺式：84 / 16-96 / 4）。

  DOI：

  10.1021/jo301006e