(6E,10E)-(2S,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-iodo-2,10-dimethyl-6-trityloxymethyl-undeca-6,10-dienenitrile | 240815-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (6E,10E)-(2S,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-iodo-2,10-dimethyl-6-trityloxymethyl-undeca-6,10-dienenitrile
• 英文别名: (2S,6E,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-iodo-2,10-dimethyl-6-(trityloxymethyl)undeca-6,10-dienenitrile
• CAS: 240815-95-6
• 化学式: C₃₉H₅₀INO₂Si
• 分子量: 719.822
• InChiKey: QMWYGMXFZANFPB-KBLZRCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.37
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(2S,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-iodo-2,10-dimethyl-6-trityloxymethyl-undeca-6,10-dienenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,6E,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-iodo-2,10-dimethyl-6-(trityloxymethyl)undeca-6,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-iodo-4-methylpent-4-enal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 phosphate buffer 、 MMPP 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 78.58h， 生成 (6E,10E)-(2S,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-iodo-2,10-dimethyl-6-trityloxymethyl-undeca-6,10-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9