(1R,2R)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol | 188341-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (R,R)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(S,S)-o-methoxy-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol
• CAS: 188341-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: WDLYKWVHMWCMCQ-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化锡 、 (1R,2R)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性二醇•SnCl4 配合物催化对映选择性烯丙基和巴豆基硼化醛。优化、基材范围和机械研究

  摘要：

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离

  DOI：

  10.1021/ja8016076
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethanol 在 potassium osmate 、 (DHQ)2-PHAL 、 (CH₃)2SO₂NH₂ 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-bis(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Wallace, Timothy W.; Wardell, Ian; Li, Ke-Dong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2293 - 2308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial resolution and asymmetric oxidation related to optically active 1,2-bis(methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  作者：Koji Yamamoto、Hiroyuki Ando、Takashi Shuetake、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1039/c39890000754

  日期：——

  ,2-diol (2) has been achieved by exposing the corresponding diacetate to Trichoderma viride(T. konigii); stereoselective epoxidation of allylic alcohols and oxidation of sulphides are achieved with ButOOH using Ti(OPri)4–optically active diols (2) as chiral catalysts.

  通过将相应的二乙酸酯暴露于木霉属木霉（T. konigii）中，已实现了1,2-双-（甲氧基苯基）乙烷-1,2-二醇（2）的有效微生物分解。使用Ti（OPr i）4-光学活性二醇（2）作为手性催化剂，用Bu t OOH可以实现烯丙基醇的立体选择性环氧化和硫化物的氧化。
• Enantioselective Diels-Alder Reactions of Carboxylic Ester Dienophiles Catalysed by Titanium-Based Chiral Lewis Acid
  作者：Yogesh Choughule、Anand Patwardhan

  DOI：10.13005/ojc/320217

  日期：2016.4.28

  A new titanium-based chiral Lewis acid 1 has been developed using (1R,2R)-1,2-bis-(2methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol as a chiral vicinal diol ligand. This chiral catalyst was found to exhibit uniformly high enantioselectivity towards carboxylic ester dienophiles in Diels-Alder reactions. The chiral vicinal ligand (1R,2R)-1,2-bis-(2-methoxyphenyl)-ethane-1,2-diol is inexpensive and is easily accessible

  使用（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇作为手性邻位二醇配体，开发了一种新的钛基手性路易斯酸1。发现该手性催化剂在Diels-Alder反应中对羧酸酯二亲物表现出均一的高对映选择性。手性邻位配体（1R，2R）-1,2-双-（2-甲氧基苯基）-乙烷-1,2-二醇价格低廉并且易于获得。关键词：手性路易斯酸，手性邻位配体，Diels-Alder反应，亲二烯体，羧酸酯。