[5a-13C]-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol | 937377-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [5a-13C]-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol
• 英文别名: 2,2,7,8-tetramethyl-5-(113C)methyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 937377-46-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 221.301
• InChiKey: SEBPXHSZHLFWRL-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5a-13C]-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol 在 溴 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到5-(bromo-[13C]methyl)-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素E化学。α-生育酚的初始氧化中间体的研究：改善以5a- C为中心的“色丁醇甲氧基”自由基的参与

  摘要：

  与维生素E研究初期文献中提出的概念相反，维生素E的单电子氧化不涉及以5a- C为中心的自由基。分析技术的组合方法，特别是电子顺磁共振光谱法（EPR），特殊衍生物的有机合成，同位素标记，动力学研究和计算化学方法，被用于重新评估α的单电子和二电子氧化化学-生育酚（α-toc）。EPR与5a - 13 C标记的化合物结合使用，未提供涉及5a- C中心自由基的迹象。特殊生育酚衍生物的氧化被用来证明5a- C的发生中心的单电子中间体。此外，还表明，通常被诱使以C为中心的生育酚自由基参与的那些维生素E反应实际上是通过杂化即非自由基中间体进行的。结果将有助于消除对维生素E化学的广泛传播的误解，并将对基于生育酚的超分子结构和5a-取代的α-生育酚衍生物的合成具有机械学意义。

  DOI：

  10.1021/jo062553j
• 作为产物：
  描述：

  5-(morpholino-[13C]methyl)-2,2,7,8-tetramethylchroman-6-ol 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[5a-13C]-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素E化学。α-生育酚的初始氧化中间体的研究：改善以5a- C为中心的“色丁醇甲氧基”自由基的参与

  摘要：

  与维生素E研究初期文献中提出的概念相反，维生素E的单电子氧化不涉及以5a- C为中心的自由基。分析技术的组合方法，特别是电子顺磁共振光谱法（EPR），特殊衍生物的有机合成，同位素标记，动力学研究和计算化学方法，被用于重新评估α的单电子和二电子氧化化学-生育酚（α-toc）。EPR与5a - 13 C标记的化合物结合使用，未提供涉及5a- C中心自由基的迹象。特殊生育酚衍生物的氧化被用来证明5a- C的发生中心的单电子中间体。此外，还表明，通常被诱使以C为中心的生育酚自由基参与的那些维生素E反应实际上是通过杂化即非自由基中间体进行的。结果将有助于消除对维生素E化学的广泛传播的误解，并将对基于生育酚的超分子结构和5a-取代的α-生育酚衍生物的合成具有机械学意义。

  DOI：

  10.1021/jo062553j