(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(3-(n-tetracosyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol | 1318766-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(3-(n-tetracosyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: RCAI-105；(2S,3S,4R)-1-(α-D-galactopyranosyloxy)-2-(tetracosylureido)-3,4-octadecanediol；1-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]-3-tetracosylurea
• CAS: 1318766-51-6
• 化学式: C₄₉H₉₈N₂O₉
• 分子量: 859.325
• InChiKey: YPXZXCNPRUEQBB-WBHFFEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(3-(n-tetracosyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(3-(n-tetracosyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-84、91和105-108，KRN7000的脲基和硫脲基类似物：小鼠淋巴细胞的合成和生物活性以产生偏向Th1的细胞因子

  摘要：

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.073

文献信息

• NOVEL SYNTHETIC GLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP2532671B1

  公开（公告）日：2014-09-17
• RCAI-84, 91, and 105-108, ureido and thioureido analogs of KRN7000: Their synthesis and bioactivity for mouse lymphocytes to produce Th1-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Tomokuni Shigeura、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.073

  日期：2012.7

  RCAI-84, 91, and 105-108 (1–6), the analogs of KRN7000 (A) with a ureido or a thioureido linkage instead of a carboxamido bond, were synthesized to examine their immunostimulatory activity against mouse lymphocytes. According to their bioassay, the ureido analog of KRN7000 [RCAI-105 (1)] and its 6′-O-methylated derivative [RCAI-106 (4)] induced a large amount of IFN-γ in mice in vivo. The hexadecyl

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。