tert-Butyl-((2S,3S,4S)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane | 117452-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((2S,3S,4S)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 117452-74-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: KSLLLABOLYXDBV-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((2S,3S,4S)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-O-methyl-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  l-夹竹桃醛α-选择性糖基化的研究进展及其在夹竹桃苷全合成中的应用

  摘要：

  这封信描述了使用l-夹竹桃糖（一种常见于天然产物中的 2-脱氧糖）进行α-选择性糖基化的开发，及其在天然强心类固醇夹竹桃苷和 Beaumontoside 的全合成中的应用。为了提高反应非对映选择性并尽量减少副产物的形成，对洋地黄毒苷与基于 l-夹竹桃糖的供体进行 α-选择性糖基化的条件进行了广泛的评估和优化。这些研究导致了对 8 种不同的膦·酸络合物或盐的探索，并产生了 HBr·PPh 3作为最佳催化剂，它提供了最干净的 α-糖基化，并以 67% 的收率产生了受保护的博蒙托苷。随后将这些条件应用于合成夹竹桃苷元，以 69% 的分离产率提供了所需的 α-产物 — 从而能够通过 17 个步骤完成夹竹桃苷的首次合成（产率 1.2%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04358
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-L-glycal 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-Butyl-((2S,3S,4S)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  l-夹竹桃醛α-选择性糖基化的研究进展及其在夹竹桃苷全合成中的应用

  摘要：

  这封信描述了使用l-夹竹桃糖（一种常见于天然产物中的 2-脱氧糖）进行α-选择性糖基化的开发，及其在天然强心类固醇夹竹桃苷和 Beaumontoside 的全合成中的应用。为了提高反应非对映选择性并尽量减少副产物的形成，对洋地黄毒苷与基于 l-夹竹桃糖的供体进行 α-选择性糖基化的条件进行了广泛的评估和优化。这些研究导致了对 8 种不同的膦·酸络合物或盐的探索，并产生了 HBr·PPh 3作为最佳催化剂，它提供了最干净的 α-糖基化，并以 67% 的收率产生了受保护的博蒙托苷。随后将这些条件应用于合成夹竹桃苷元，以 69% 的分离产率提供了所需的 α-产物 — 从而能够通过 17 个步骤完成夹竹桃苷的首次合成（产率 1.2%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04358
• 作为试剂：
  描述：

  毛地黄毒苷配基 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 tert-Butyl-((2S,3S,4S)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-5β-carda-14,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  l-夹竹桃醛α-选择性糖基化的研究进展及其在夹竹桃苷全合成中的应用

  摘要：

  这封信描述了使用l-夹竹桃糖（一种常见于天然产物中的 2-脱氧糖）进行α-选择性糖基化的开发，及其在天然强心类固醇夹竹桃苷和 Beaumontoside 的全合成中的应用。为了提高反应非对映选择性并尽量减少副产物的形成，对洋地黄毒苷与基于 l-夹竹桃糖的供体进行 α-选择性糖基化的条件进行了广泛的评估和优化。这些研究导致了对 8 种不同的膦·酸络合物或盐的探索，并产生了 HBr·PPh 3作为最佳催化剂，它提供了最干净的 α-糖基化，并以 67% 的收率产生了受保护的博蒙托苷。随后将这些条件应用于合成夹竹桃苷元，以 69% 的分离产率提供了所需的 α-产物 — 从而能够通过 17 个步骤完成夹竹桃苷的首次合成（产率 1.2%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04358

文献信息

• Approaches to avermectin assembly: elaboration of an α-L-oleandrosyl-α-L-oleandroside derivative
  作者：Anthony G.M. Barrett、Todd A. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82065-1

  日期：1988.1