[(2-{2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethoxy}-ethyl)-pentafluorophenylmethyl-amino]-acetic acid methyl ester | 887150-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: [(2-{2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethoxy}-ethyl)-pentafluorophenylmethyl-amino]-acetic acid methyl ester
• CAS: 887150-30-3
• 化学式: C₂₄H₃₁F₅N₄O₅S
• 分子量: 582.592
• InChiKey: QGBZQWNCZMJAOC-NPGVVQFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-{2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethoxy}-ethyl)-pentafluorophenylmethyl-amino]-acetic acid methyl ester 在 叠氮化四丁基铵 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl-[2-[2-[2-[4-(4-chloro-2-fluoroanilino)-6-methoxyquinazolin-7-yl]oxyethoxy]ethylamino]-2-oxoethyl]amino]ethoxy]ethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  用于标记VEGF受体酪氨酸激酶的新型光亲和试剂的设计与合成

  摘要：

  合成了基于三功能叔胺支架的新型生物素标记光亲和探针，并将其评估为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂。探针3a – c抑制VEGF诱导的HUVE细胞增殖，IC 50值分别为29.7、33.3和37.7μM 。此外，我们在HUVE细胞的光亲和标记实验中鉴定了3b与VEGFR-2的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.119
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylamino]ethoxy]ethyl]carbamate 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2-{2-[5-((3aR,6S,6aS)-2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-ethoxy}-ethyl)-pentafluorophenylmethyl-amino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于标记VEGF受体酪氨酸激酶的新型光亲和试剂的设计与合成

  摘要：

  合成了基于三功能叔胺支架的新型生物素标记光亲和探针，并将其评估为血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制剂。探针3a – c抑制VEGF诱导的HUVE细胞增殖，IC 50值分别为29.7、33.3和37.7μM 。此外，我们在HUVE细胞的光亲和标记实验中鉴定了3b与VEGFR-2的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.119