1-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-f]azaborinine | 192817-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 1-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-f]azaborinine
• CAS: 192817-52-0
• 化学式: C₁₃H₂₂BN
• 分子量: 203.135
• InChiKey: XNEFWNAXKNHHNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3a-aza-4-bora-indene 、 1-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-f]azaborinine 以 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-[3'-(ethyl-ethoxyboryl)propyl]pyrrol
  参考文献：
  名称：

  双环N-吡咯基硼烷的反应性

  摘要：

  双环B-烷基-N-吡咯基硼烷（1-3）与烷基锂或烷基格氏试剂反应生成相应的硼酸酯5，在大多数情况下，它们可以质子化为分子内2 H-吡咯硼烷加合物4。通过X射线结构分析确定4d的分子结构。加合物4可被去质子化成硼酸盐5。EtOH裂解1a中的BN键可得到7a，这是可逆的，并且1e通过吡咯环的质子化作用与CF 3 SO 3 H反应。2小时-吡咯-硼烷加合物4a，d通过裂解BN键与CF 3 SO 3 H反应，得到三烷基硼烷，作为2 H-吡咯盐8a，d。与2环戊二烯发生反应ħ -吡咯烷加合物4D选择性地由[4 + 2]环加成，得到10与内-构型。硼烷1a和2a通过1，1-有机取代以1：1的化学计量与单-1-炔基锡化合物立体选择性反应，得到有机金属取代的烯烃11-13，其中六元环存在于1a和2a中被保留。相反，3a在相同条件下仅通过扩环和以1：2的化学计量进行反应。3a与两当量的三甲基（1-丙炔基）锡反应的产物是1

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00308-2
• 作为产物：
  描述：

  2-allylpyrrole 、 [(1,1,2-三甲基丙基)硼烷]2 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-f]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙烯基和2-烯丙基吡咯的硼氢化反应合成双环N-吡咯基硼烷

  摘要：

  2-乙烯基和2-烯丙基吡咯与各种硼氢化剂[Et 2 BH 2 BEt 2，（9-BBN）2，（CH 2）4 BH 2 B（CH 2）4，thex（H）BH 2 B的硼氢化（H）thex，Az-BH 2 -THF（Az =吡咯，2,5-二甲基吡咯，吲哚），Et 2 O-BH 2 Cl，Me 3 Si（H）NB 2 H 5 ]在大多数情况下最终导致乙氨基取代二环式的N- pyrrolylboranes 8-11，15-20。与tetraalkyldiboranes反应（6）的情况下，稳定的分子内2-H吡咯-硼烷加合物6，7，12-14首先形成，其在的情况下6，12和13，可以转换成双环的N- pyrrolylboranes 8，15和16分别。尽管双环N-吡咯基硼烷中的空间条件是有利的，但11 B，13 C和14 N NMR数据不支持硼原子与杂芳族吡咯体系之间的任何显着π相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06921-5