[(E,2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-3-en-2-yl] carbamate | 1247930-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E,2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-3-en-2-yl] carbamate
• CAS: 1247930-65-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃Si
• 分子量: 397.59
• InChiKey: SUDKMPTXOAYSOH-YMIFCHIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-3-en-2-yl] carbamate 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl-[(E,2S)-2-isocyanato-2-methylpent-3-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Geranyllinaloisocyanide的不对称合成：绝对立体化学的分配。

  摘要：

  以（-）-乳酸甲酯为原料的（+）-香叶烯基异氰酸酯的第一个非外消旋合成是通过利用[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而完成的。合成使S配置的C（3）异氰基取代的，季生立体中心在自然geranyllinaloisocyanide中的分配。

  DOI：

  10.1021/ol200308m
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 [(E,2S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-3-en-2-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Geranyllinaloisocyanide的不对称合成：绝对立体化学的分配。

  摘要：

  以（-）-乳酸甲酯为原料的（+）-香叶烯基异氰酸酯的第一个非外消旋合成是通过利用[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而完成的。合成使S配置的C（3）异氰基取代的，季生立体中心在自然geranyllinaloisocyanide中的分配。

  DOI：

  10.1021/ol200308m