N-(2-Imidazolylmethyl)-N-naphth-1-ylmethyl-2(S)-{(1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl)acetyl}amino-3(S)-methylpentanamine | 186199-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-Imidazolylmethyl)-N-naphth-1-ylmethyl-2(S)-{(1-(4-cyanobenzyl)-1H-imidazol-5-yl)acetyl}amino-3(S)-methylpentanamine
• 英文别名: 2-[3-[(4-cyanophenyl)methyl]imidazol-4-yl]-N-[(2S,3S)-1-[1H-imidazol-2-ylmethyl(naphthalen-1-ylmethyl)amino]-3-methylpentan-2-yl]acetamide
• CAS: 186199-59-7
• 化学式: C₃₄H₃₇N₇O
• 分子量: 559.714
• InChiKey: SGRJZMZZERTOKE-ZOYWYXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

文献信息

• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0833633A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• EP0833633A4
  申请人：——

  公开号：EP0833633A4

  公开（公告）日：1999-03-24
• US5756528A
  申请人：——

  公开号：US5756528A

  公开（公告）日：1998-05-26
• US5972984A
  申请人：——

  公开号：US5972984A

  公开（公告）日：1999-10-26
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FARNESYL TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996039137A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) The present invention comprises low molecular weight peptidyl compounds that inhibit the farnesyl-protein transferase. Furthermore, these compounds differ from the mono- or dipeptidyl analogs previously described as inhibitors of farnesyl-protein transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.(FR) L'invention porte sur des composés peptidyliques de faible poids moléculaire inhibiteurs de la farnésyl transférase. Lesdits composés diffèrent de leurs analogues mono et di-peptidilyques préalablement décrits comme inhibiteurs de la farnésyl transférase en ce qu'ils ne présentent pas de fraction thiol. Cette absence de thiol offre de grands avantages: amélioration du comportement pharmacocinétique chez l'animal, prévention des réactions chimiques suscitées par le thiol tels qu'une auto-oxydation rapide et la formation de bisulfure avec les thiols endogènes, ainsi que réduction de la toxicité systémique. L'invention porte également sur des compositions chimiothérapeutiques contenant lesdits inhibiteurs, et leurs procédés d'obtention.