1-(4-methylphenyl)-2-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-dione | 1186294-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-2-p-tolylethane-1,2-dione
• CAS: 1186294-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: ICMVEISBEJBHJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-(3-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione 在 rhodium(II) acetate dimer 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1-(4-methylphenyl)-2-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮的铑催化好氧分解：机理研究及其在苯合成中的应用

  摘要：

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02366

文献信息

• Mild Oxidation of Diarylacetylenes to 1,2-Diketones Using Oxone in Trifluoroacetic Acid
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Yen-Ju Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216800

  日期：2009.7

  A variety of 1,2-diaryldiketones were synthesized in 15-90% yields by treatment of diarylacetylenes with Oxone as the oxidant in trifluoroacetic acid. Oxidation of 1-nitro-2-(phenylethynyl)benzene and 2,4′-(ethyne-1,2-diyl)bis(nitrobenzene) furnished 1-benzoylbenzo[c]isoxazol-3(1H)-one and benzo[c]isoxazol-3-yl(4-nitrophenyl)methanone as the major products, respectively.

  通过在三氟乙酸中用Oxone作为氧化剂处理芳烃炔烃，合成了多种1,2-二芳基二酮，产率在15%到90%之间。对1-硝基-2-(苯乙炔)苯和2,4′-(乙炔-1,2-二基)双(硝基苯)的氧化反应分别产生了1-苯甲酰苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮和苯并[c]异噁唑-3-基(4-硝基苯基)甲酮作为主要产物。