5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-dehydro-3'-(E)-(N-methyloximino)-5-methyluridine | 153842-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-dehydro-3'-(E)-(N-methyloximino)-5-methyluridine
• 英文别名: 5'-O-MMTr-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-dehydro-(Z)-(N-methyloximino)-5-methyluridine
• CAS: 153842-96-7
• 化学式: C₃₇H₄₅N₃O₇Si
• 分子量: 671.866
• InChiKey: OHLIXUALVGHXIR-HTMHPMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-dehydro-3'-(E)-(N-methyloximino)-5-methyluridine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到5'-O-MMTr-3'-deoxy-3'-dehydro-(Z)-(N-methyloximino)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-超修饰的三环核苷的合成和构象及其在合成新型2'-或3'-异构体4（7）-取代的异恶唑烷-核苷中的用途

  摘要：

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85027-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-dehydro-3'-(E)-(N-methyloximino)-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-超修饰的三环核苷的合成和构象及其在合成新型2'-或3'-异构体4（7）-取代的异恶唑烷-核苷中的用途

  摘要：

  分子内的一些的1,3-偶极cycloadditon反应核苷衍生物的链烯基硝酮7，9，19和28，得到2'-和3'- hypermodified三环核苷衍生物10（56％），11（43％），20 （91％）和29（75％）。这些三环核苷衍生物的溶液结构已通过MacroModel的AMBER力场使用3 J HH（在500 MHz下为1 H）和NMR衍生的扭转角限制了能量的最小化进行了研究。超修饰核苷衍生物的随后Tamao氧化20和29分别给出了螺-4（7）-取代的异恶唑烷-核苷衍生物21和30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85027-4

文献信息

• Synthesis of 2′- and 3′-spiro-isoxazolidine derivatives of thymidine & their conversions to 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-3′--substituted nucleosides by radical promoted fragmentation.
  作者：N. Hossain、A. Papchikhin、J. Plavec、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80209-x

  日期：1993.1

  report the synthesis of a new class of 2′- and 3′-spiro-nucleosides (3 – 19, 38 – 55) by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2′- or 3′-methylnitrone (2, 36 or 37) with ethyl vinyl ether and acrylonitrile. It has been also shown that the free-radical promoted deoxygenation of 3′-hydroxy group vicinal to the 2′-spiro function in the free-radical precursor 15, 17 or 19 gives a mixture of 2′,3′-dideoxy-2′

  本文我们报告了一类新的2'-和3'-螺-核苷（合成3 - 19，55 - 38通过的2'-或3'-甲基硝酮（所述1,3-偶极环加成反应）2，36或37）用乙基乙烯基醚和丙烯腈。还已经表明，3'-羟基基团邻位的在自由基前体的2'-螺功能自由基促进脱氧15，17或19给出的2' -脱氧-2 3'-混合物， '，3'-二脱氢-2' -取代的胸苷（20，21，24，26，28或32）和/或2'，3'-二脱氧-2'-螺-衍生物（30）。类似地，2'-羟基基团邻位的在自由基前体的3' -螺功能脱氧49，52或55给出的2的混合物'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-3- ' -取代的核苷（59，60或62）和/或2'，3'-二脱氧-3'-螺核苷（56和57）。本文描述的结果构成了核苷螺-（1,2-异恶唑烷）衍生物的合成及其在独特的自由基裂解反应中的应用的首次报道，以得到2'，3'-dideoxy-2'，3'