3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-(naphthalen-1-yl)cyclopent-2-en-1-one | 1380607-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-(naphthalen-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1380607-49-7
• 化学式: C₂₁H₁₈OS
• 分子量: 318.439
• InChiKey: BMQBOGQWTOMFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-(naphthalen-1-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮肟衍生物的合成及光致变色性能†

  摘要：

  已经合成了多种新的环戊烯酮系列的基于肟的光致变色二硫杂环丁烷。在紫外/可见光在乙腈溶液中辐照后，已对它们的光谱性质进行了详细研究，并揭示了光致变色特性与物质结构之间的明显相关性。发现将肟基引入到环戊烯环中对开关特性有重要影响，主要是对热稳定性的影响，并且已经制备了一系列基于热肟的基于光致变色的二芳基环戊烯酮。所获得的结果表明，乙烯“桥”的修饰是一种以准确的方式调节二芳烃的光谱参数并由此合成具有所需性质的光致变色化合物的有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/c3pp50055a
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-(naphthalen-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New thermally stable photochromic di(het)arylethenes of the cyclopentenone series

  摘要：

  用间氯过苯甲酸氧化 2,3-二芳基环戊-2-en-1-酮，得到光致变色二芳基乙烯的新型热稳定砜衍生物。检查了所得化合物的光谱特性（其初始形式和环状形式的吸收带最大值的波长、光环化和光漂白反应的量子产率）以及它们的热稳定性和抗疲劳性。确定了合成化合物的结构与其光致变色性能之间的关系。通过 DFT/B3LYP1 方法和 6-31G(d) 基组计算 2,3-二芳基环戊-2-en-1-酮的起始异构体和光诱导异构体的基态分子之间的能量差。计算出的能量差可用于预测和解释光致变色二芳基乙烯的光谱特性，例如光致异构体的热稳定性和环化回复反应的量子产率。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0243-y

文献信息

• Regio- and Chemoselective Bromination of 2,3-Diarylcyclopent-2-en-1-ones
  作者：Valerii Z. Shirinian、Dmitry V. Lonshakov、Vadim V. Kachala、Igor V. Zavarzin、Alexey A. Shimkin、Andrew G. Lvov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1021/jo301474j

  日期：2012.9.21

  The bromination of 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones under various conditions has been studied. It was found that depending on the brominating reagent and nature of solvent the bromine atom can be introduced at the 4- or 5-position of the ethene “bridge”, as well as into the aryl moieties. Aryl group bromination is accomplished with such reagents as molecular bromine, N-bromosuccinimide, or tetrabutylammonium

  已经研究了在各种条件下的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的溴化。已经发现，取决于溴化试剂和溶剂的性质，可以将溴原子引入乙烯“桥”的4-或5-位以及芳基部分。芳基溴化是通过诸如分子溴，N-溴琥珀酰亚胺或四丁基三溴化铵之类的试剂完成的。与溴化铜（II）在甲醇中反应可制得效率极高的5-溴环戊烯酮，而n则可制得4-溴酮。乙酸丙酯。所开发的方法对于合成在有机合成中重要的合成子的溴取代的2-环戊烯-1-酮及其紧密类似物可能非常有用，并用于制备各种有用的物质。
• Photochemical rearrangement of diarylethenes: synthesis of functionalized phenanthrenes
  作者：A. V. Zakharov、A. V. Yadykov、A. G. Lvov、E. A. Mitina、V. Z. Shirinian

  DOI：10.1039/d0ob00296h

  日期：——

  photocyclization of diarylethenes (DAE) under UV irradiation is proposed. The reaction proceeds through 6π-electrocyclization with the formation of a cyclic (closed) intermediate that undergoes a rearrangement affording unsymmetrical phenanthrenes in good yields. However, in contrast to benzene derivatives, the photocyclization of naphthalene diarylethenes proceeds more slowly, which is confirmed by DFT

  提出了在紫外光下通过双环芳烃（DAE）的光环化合成功能化菲的新方法。该反应通过6π-电环化进行，形成环状（封闭的）中间体，该中间体进行重排，从而以良好的收率得到不对称的菲。然而，与苯衍生物相比，萘二芳基蒽的光环化进行得更慢，这通过DFT计算得到了证实。转化以1mmol规模进行。可扩展性表明，带有恶唑，噻唑，吡唑和咪唑作为芳基的二芳烃更易发生光重排，可用于制备有机合成。