8-methyl-4-oxo-3H-pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine | 77668-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 8-methyl-4-oxo-3H-pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine
• 英文别名: 8-Methylpyrazolo[1,5-A][1,3,5]triazin-4(3H)-one；8-methyl-3H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 77668-03-2
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: ADNYBNDBTGPROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-azauracil 、 4-甲基-1H-吡唑-3-胺 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到8-methyl-4-oxo-3H-pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  C-核苷的环转化反应：吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[1,5- a ]三嗪C-核苷的简便合成

  摘要：

  1,3-二甲基尿嘧啶（1），用于合成各种杂环的通用合成子，在乙醇钠中容易与3-氨基吡唑2反应，得到吡唑并[1,5- a ]嘧啶3。在相似的条件下，3-氨基吡唑C-核苷4和合成子1得到吡唑并[1,5- a ]嘧啶C-核苷的混合物，将其在硅胶柱上分离。尝试去除保护基产生吡喃糖衍生物10。另一合成子1,3-二甲基-5-氮杂嘧啶和3-氨基吡唑12生成吡唑并[1,5- a ]三嗪13。在与3-氨基吡唑C-核苷4的类似反应中，得到相应的吡唑并[1，5- a ]-三嗪C-核苷14和15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230209

文献信息

• [EN] LIPID COMPOSITIONS FOR DELIVERY OF STING AGONIST COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION DE COMPOSÉS AGONISTES DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2021216572A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides lipid compositions comprising lipid particles (e.g., lipid nanodiscs), wherein the lipid particles (e.g., lipid nanodiscs) comprise a STING agonist amphiphile conjugate, a phospholipid and a PEG-lipid. The compositions are used in methods to induce or promote immune responses, such as immune responses useful for the treatment of cancer or infectious disease.

  本公开提供了包含脂质粒子（例如脂质纳米盘）的脂质组合物，其中脂质粒子（例如脂质纳米盘）包含STING激动剂两亲分子共轭物、磷脂和PEG-脂质。该组合物用于诱导或促进免疫反应，例如用于治疗癌症或传染病的免疫反应。
• CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION
  申请人：Shanghai de Novo Pharmatech Co., Ltd.

  公开号：EP3854799A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  A cyclic dinucleotide analogue, a pharmaceutical composition thereof, and application. A cyclic dinucleotide analogue (I), an isomer thereof, a prodrug, a stable isotope derivative, or a pharmaceutically acceptable salt has the following structure. The cyclic dinucleotide analogue can be used as a regulator of a stimulator of interferon genes (STING) and a related signal path thereof, and can effectively treat and/or relieve multiple types of diseases, including but not limited to malignant tumors, inflammations, autoimmune diseases, and infectious diseases. In addition, the STING regulator can also be used as a vaccine adjuvant.

  一种环二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。一种环二核苷酸类似物（I）、其异构体、原药、稳定同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。环二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激物（STING）及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括但不限于恶性肿瘤、炎症、自身免疫性疾病和传染性疾病。此外，STING 调节剂还可用作疫苗佐剂。
• Cyclic di-nucleotide compounds as sting agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10766919B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), of general formula (I′), or of general formula (I″), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, and R8a are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类通式(I)、通式(I′)或通式(I″)的多环化合物，其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2、本文定义的 R2a、R3、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8 和 R8a 可用作 I 型干扰素产生的诱导剂，特别是 STING 活性剂。还提供了合成和使用这些化合物的工艺。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDE ANALOGUE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION<br/>[FR] ANALOGUE DINUCLÉOTIDIQUE CYCLIQUE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE ET UTILISATION<br/>[ZH] 环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2020057546A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  一种环状二核苷酸类似物、其药物组合物及应用。环状二核苷酸类似物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。环状二核苷酸类似物可用作干扰素基因刺激因子STING及其相关信号通路的调节剂，可有效治疗和/或缓解多种类型的疾病，包括且不限于恶性肿瘤，炎症、自身免疫性疾病、传染性疾病。另外，STING调节剂还可以作为疫苗佐剂。
• Chu, C. K.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1435 - 1439
  作者：Chu, C. K.、Watanabe, K. A.、Fox, J. J.

  DOI：——

  日期：——