2-[(12R,14S,17R)-16-methyl-6,16-diazapentacyclo[9.7.1.02,6.07,19.012,17]nonadeca-1,3,7,9,11(19)-pentaen-14-yl]acetonitrile | 83019-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 2-[(12R,14S,17R)-16-methyl-6,16-diazapentacyclo[9.7.1.02,6.07,19.012,17]nonadeca-1,3,7,9,11(19)-pentaen-14-yl]acetonitrile
• CAS: 83019-26-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃
• 分子量: 303.407
• InChiKey: PTZNPUZDFHDJTG-ZXYWRSMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(6aR,9S,10aR)-5-formyl-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]acetonitrile 、 Bromo-ethenyl-triphenyl-lambda5-phosphane 生成 2-[(12R,14S,17R)-16-methyl-6,16-diazapentacyclo[9.7.1.02,6.07,19.012,17]nonadeca-1,3,7,9,11(19)-pentaen-14-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  BENES, J.;SEMONSKY, M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig type reactions of 2-formylated derivatives of 6-methylergoline - I
  作者：Jan Beneš、Jiří Holubek

  DOI：10.1135/cccc19821636

  日期：——

  Using the Horner-Wittig reaction, aldehydes I and II were converted, with high E-selectivity, into ethyl esters of substituted acrylic acids, VI and VII. The N-anions generated by deprotonation of derivative I-V with sodium hydride in tetrahydrofuran reacted with vinyltriphenylphosphonium bromide with the formation of derivatives of pyrrolo[1,2-a]ergoline-I, XI-XV.

  使用Horner-Wittig反应，醛类化合物I和II被高选择性地转化为取代丙烯酸乙酯VI和VII。通过在四氢呋喃中用氢化钠脱质子化衍生物I-V生成的N-阴离子，与三苯基膦溴代乙烯反应，形成吡咯并[1,2-a] 艾果林-I衍生物XI-XV。