(4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde | 1608148-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 1608148-78-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: OKILRPMUSXXCAE-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (6Z,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxyoctadec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成脂蛋白：（6S，7E，9R，10S）‐6,9,10‐三羟基十八烷基‐7-烯酸和（6Z，8R，9R，10S）‐8,9,10‐三羟基十八烷基‐6-‐烯酸酸

  摘要：

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300223
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxan-5-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(4S,5R,6S)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-6-octyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成脂蛋白：（6S，7E，9R，10S）‐6,9,10‐三羟基十八烷基‐7-烯酸和（6Z，8R，9R，10S）‐8,9,10‐三羟基十八烷基‐6-‐烯酸酸

  摘要：

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300223