benzofuran-2-yldimethylsilane | 1123248-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-yldimethylsilane
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl(dimethyl)silane
• CAS: 1123248-25-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OSi
• 分子量: 176.29
• InChiKey: FLCUIBBSODCNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-yldimethylsilane 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzofuryl(dimethyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族硅烷醇化物与芳香族和杂芳香族卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。

  DOI：

  10.1021/ja8091449
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯并呋喃 、 二甲基一氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到benzofuran-2-yldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑(I)/二烯配合物促进芳基乙烯基重氮酯的对映选择性 Si−H 插入

  摘要：

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400241

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed C–Si/Si–H Cross-Metathesis of Hydrosilanes
  作者：Yuanhong Ma、Liang Zhang、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.7b08053

  日期：2017.9.13

  The substituent redistribution of hydrosilanes on silicon through C–Si and Si–H bond cleavage and reformation is of great interest and importance, but this transformation is usually difficult to achieve in a selective fashion. By using electron-rich aromatic hydrosilanes, we have achieved for the first time the selective C–Si/Si–H bond homo- and cross-metathesis of a series of hydrosilanes in the presence

  通过C-Si和Si-H键的裂解和重整作用，氢硅烷在硅上的取代基重新分布引起人们极大的兴趣和重要性，但是这种转化通常很难以选择性的方式实现。通过使用富含电子的芳族氢硅烷，我们首次实现了在硼催化剂B（C 6 F 5）存在下一系列氢硅烷的选择性C-Si / Si-H键均位和交叉复分解。3。该方案具有简单的反应条件，高的化学选择性，宽的底物范围和高的功能耐受性，为合成多取代的功能性硅烷提供了一条新途径。
• Heme Protein Catalysts for Carbon-Silicon Bond Formation In Vitro and In Vivo
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20170218346A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides compositions and methods for catalyzing the formation of carbon-silicon bonds using heme proteins. In certain aspects, the present invention provides heme proteins, including variants and fragments thereof, that are capable of carrying out in vitro and in vivo carbene insertion reactions for the formation of carbon-silicon bonds. In other aspects, the present invention provides methods for producing an organosilicon product, the method comprising providing a silicon-containing reagent, a carbene precursor, and a heme protein; and combining the components under conditions sufficient to produce an organosilicon product. Host cells expressing the heme proteins are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素蛋白催化碳硅键形成的组合物和方法。在某些方面，本发明提供了能够进行体外和体内碳烯插入反应以形成碳硅键的血红素蛋白，包括其变体和片段。在其他方面，本发明提供了生产有机硅产物的方法，该方法包括提供含硅试剂、碳烯前体和血红素蛋白；并在足以产生有机硅产物的条件下将这些组分结合在一起。本发明还提供了表达血红素蛋白的宿主细胞。
• Directed evolution of cytochrome c for carbon–silicon bond formation: Bringing silicon to life
  作者：S. B. Jennifer Kan、Russell D. Lewis、Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1126/science.aah6219

  日期：2016.11.25

  experiments using cytochrome c from Rhodothermus marinus improved the reaction to be 15 times more efficient than industrial catalysts. Science, this issue p. 1048; see also p. 970 Heme proteins can catalyze the formation of carbon–silicon bonds. Enzymes that catalyze carbon–silicon bond formation are unknown in nature, despite the natural abundance of both elements. Such enzymes would expand the catalytic

  使碳-硅键栩栩如生 含硅的有机化合物对于从聚合物到半导体的许多应用都很重要。然而，用于产生碳-硅键的催化剂通常需要昂贵的痕量金属或寿命有限。借用一些金属酶催化其他稀有卡宾插入反应的能力，Kan 等人。使用血红素蛋白在一系列条件和底物上形成碳-硅键（参见 Klare 和 Oestreich 的观点）。使用来自 Rhodothermus marinus 的细胞色素 c 进行的定向进化实验将反应效率提高了 15 倍于工业催化剂。科学，这个问题 p。1048; 另见第。970 血红素蛋白可以催化碳-硅键的形成。尽管两种元素天然丰富，但催化碳-硅键形成的酶在自然界中是未知的。这些酶将扩展生物学的催化库，使生命系统能够进入以前只对合成化学开放的化学空间。我们发现血红素蛋白在生理条件下通过卡宾插入硅-氢键催化有机硅化合物的形成。该反应在体外和体内进行，以高化学和对映选择性适应广泛的底物。使用定向进化，我们增强了来自
• Nitrogen-Neighbored Single-Cobalt Sites Enable Heterogeneous Oxidase-Type Catalysis
  作者：Qi Zhang、Mi Peng、Zirui Gao、Wendi Guo、Zehui Sun、Yi Zhao、Wu Zhou、Meng Wang、Bingbao Mei、Xian-Long Du、Zheng Jiang、Wei Sun、Chao Liu、Yifeng Zhu、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Zhen Hua Li、Ding Ma、Yong Cao

  DOI：10.1021/jacs.2c12586

  日期：——