(6S)-(-)-1-((1S)-1-phenylethyl)-6-(1-prop2-enyl)-2-piperidinone | 126017-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S)-(-)-1-((1S)-1-phenylethyl)-6-(1-prop2-enyl)-2-piperidinone
• 英文别名: (S)-6-allyl-1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-2-one；(6S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-6-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 126017-90-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: SIJFVIHSFOBRBW-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-(-)-1-((1S)-1-phenylethyl)-6-(1-prop2-enyl)-2-piperidinone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗炎环氧异前列腺素类似物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01042
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-((1S)-phenylethyl)glutarimide 在 四氯化锡 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6S)-(-)-1-((1S)-1-phenylethyl)-6-(1-prop2-enyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  抗炎环氧异前列腺素类似物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01042

文献信息

• Kiguchi, Toshiko; Nakazono, Yoko; Kotera, Sanae, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1525 - 1535
  作者：Kiguchi, Toshiko、Nakazono, Yoko、Kotera, Sanae、Ninomiya, Ichiya、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• POLNIASZEK, RICHARD P.;BELMONT, STEPHEN E.;ALVAREZ, RAMON, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 215-223
  作者：POLNIASZEK, RICHARD P.、BELMONT, STEPHEN E.、ALVAREZ, RAMON

  DOI：——

  日期：——
• KIGUCHI, TOSHIKO;NAKAZONO, YOKO;KOTERA, SANAE;NINOMIYA, ICHIYA;NAITO, TAK+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1525-1535
  作者：KIGUCHI, TOSHIKO、NAKAZONO, YOKO、KOTERA, SANAE、NINOMIYA, ICHIYA、NAITO, TAK+

  DOI：——

  日期：——