(5-(methoxymethoxy)benzofuran-3-yl)methyl carbamate | 1609387-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (5-(methoxymethoxy)benzofuran-3-yl)methyl carbamate
• CAS: 1609387-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: ONIMZXGERXLUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5-(methoxymethoxy)benzofuran-3-yl)methyl carbamate 在 亚碘酰苯 、 Rh₂(S-TCPTAD)₄ 作用下， 反应 72.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intramolecular Aza-Spiroannulation onto Benzofurans Using Chiral Rhodium Catalysis

  摘要：

  The development of efficient and enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto benzofurans using chiral rhodium catalysis is described. The optimized reaction conditions [Rh-2(S-TCPTAD)(4) (3 mol %), PhIO (1.6 equiv), MeOH (10 equiv) in PhCF3, 0 degrees C] brought about oxidative aza-spiroannulation of 3-(carbamoylmethyl)benzofuran (3) resulting in (2R,3S)-2-methoxy-2H-spiro-[benzofuran-3,4'-oxazolidin]-2'-one (15a) in 69% yield with 86% ee, the absolute structure of which was determined by a combination of X-ray crystallography and vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy. The reaction is applicable to the asymmetric construction of various 2,3-dihydrobenzofuran derivatives bearing a nitrogen-containing tetrasubstituted carbon stereocenter at C3 (up to 92% ee).

  DOI：

  10.3987/com-14-12941