tert-butyl (2-cyanoallyl) carbonate | 1381860-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-cyanoallyl) carbonate
• 英文别名: tert-butyl 2-cyanoprop-2-enyl carbonate
• CAS: 1381860-41-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: QIAZOYKWUQVRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(苯基亚甲基)丙酮酸盐 、 tert-butyl (2-cyanoallyl) carbonate 在 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到methyl 5-cyano-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的多米诺苯环化策略用于构建高度官能化的多芳基骨架

  摘要：

  骨架工作人员：开发了膦介导的多米诺苯环化策略以合成多芳基骨架（请参见方案）。通过核心的多米诺骨牌过程，可以将各种各样的芳族化合物和官能团组装成一个多芳基分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201200305

文献信息

• Stereoselective synthesis of organosulfur compounds incorporating N-aromatic heterocyclic motifs and quaternary carbon centers via a sulfa-Michael triggered tandem reaction
  作者：Tianyou Qin、Lu Cheng、Sean Xiao-An Zhang、Weiwei Liao

  DOI：10.1039/c5cc01875g

  日期：——

  The novel sulfa-Michael addition (SMA)-triggered tandem reaction was developed by combining a SMA reaction with a simultaneous rearomatization process.

  这种新型的磺胺-迈克尔加成（SMA）触发串联反应是通过将SMA反应与同时的重芳构化过程结合而开发的。
• Copper-Promoted Cyclization of α-Amino Nitrile-Tethered Enynes: Controllable Synthesis of 3-Azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes and 4,5-Dihydro-3<i>H</i>-azepines
  作者：Qiu-Qin Xu、Qi-Lan Hou、Wei Liu、Hai-Jing Wang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01864

  日期：2016.8.5

  The first example of Cu-promoted cyclization of α-amino nitrile-tethered enynes incorporating an electron-deficient alkene component is described. A wide range of functionalized 3-azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dienes and 4,5-dihydro-3H-azepines were prepared efficiently in a controllable manner. Moreover, the diverse cascade process enables efficient incorporation of tertiary amine moieties under mild

  描述了结合有电子缺陷的烯烃组分的，Cu促进的α-氨基腈系联的烯炔的环化的第一个例子。以可控的方式有效地制备了各种官能化的3-氮杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯和4,5-二氢-3 H-氮杂。此外，多样的级联过程能够在温和的反应条件下有效地引入叔胺部分。在一系列对照实验的基础上，提出了一种可能的反应途径。
• Organocatalytic Isomerization/Allylic Alkylation of <i>O</i>-Acylated Hemithioacetals and Their Application in Tandem Sequence to Access 2,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one Derivatives
  作者：Huan-Qing Zhang、Ji-Ming Xi、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03172

  日期：2020.1.17

  preparation of α-hydroxy allylic thioesters via a Lewis base-catalyzed tandem isomerization/allylic alkylation process is reported. The resulting allylic thioesters can serve as valuable scaffolds to undergo a stereoselective intramolecular cyclization to deliver 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one derivatives in a catalytically atom-economic fashion.

  报道了通过路易斯碱催化的串联异构化/烯丙基烷基化过程有效制备α-羟基烯丙基硫酯的新方案。所得的烯丙基硫代酯可以用作有价值的支架，以进行立体选择性的分子内环化，以催化原子经济方式递送2，7-二氧杂双环[2.2.1]庚-3-酮衍生物。
• A phosphine mediated sequential annulation process of 2-tosylaminochalcones with MBH carbonates to construct functionalized aza-benzobicyclo[4.3.0] derivatives
  作者：Qinglong Zhang、Yannan Zhu、Hongxing Jin、You Huang

  DOI：10.1039/c6cc10155k

  日期：——

  A novel phosphine mediated sequential annulation process to construct functionalized aza-benzobicyclo[4.3.0] derivatives has been developed involving a one-pot process.

  已开发了涉及一锅法的新型膦介导的顺序成环法，以构建功能化的氮杂-苯并双环[4.3.0]衍生物。
• Phosphine-Triggered Tandem Annulation between Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Dinucleophiles: Facile Syntheses of Oxazepanes, Thiazepanes, and Diazepanes
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Chong Duan、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol302696e

  日期：2012.12.21

  A new phosphine-triggered tandem [3 + 4] annulation reaction between Morita–Baylis–Hillman carbonates and 1,4-diheteroatom dinucleophiles has been developed, which provides a facile synthetic method for saturated seven-membered 1,4-heterocycles such as 1,4-oxazepanes, 1,4-thiazepanes, and 1,4-diazepanes. Mechanistic investigation implies that this reaction takes place through a phosphine-catalyzed

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与1,4-二杂原子双亲核试剂之间进行了新的膦触发的串联[3 + 4]环化反应，这为饱和的七元1,4-杂环（如1）提供了一种简便的合成方法。 ，4-氧杂庚酮，1，4-噻庚烷和1，4-二氮杂庚烷。机理研究表明该反应是通过膦催化的烯丙基烷基化反应，然后进行一般的碱催化的分子内迈克尔环化反应而发生的。