(E)-8-methoxy-2-methyl-5-(2-(1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)vinyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline | 1263193-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-8-methoxy-2-methyl-5-(2-(1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)vinyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 1263193-52-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O
• 分子量: 395.464
• InChiKey: JHRVAWVDMUMAPR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-methoxy-2-methyl-5-(2-(1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)vinyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以58%的产率得到8-methoxy-2-methyl-5-(2-(1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of new phenylimidazole-pyrazolo[1,5-c]quinazolines as potent phosphodiesterase 10A inhibitors

  摘要：

  A series of phenylimidazole-pyrazolo[1,5-c]quinazolines 1a-q was designed, synthesized and characterised as a novel class of potent phophodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors. In this series, 2,9-dimethyl-5-(2-(1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline (1q) showed the highest affinity for PDE10A enzyme (IC50 = 16 nM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.038
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-甲醛 、 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-8-methoxy-2-methyl-5-(2-(1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)vinyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR study of new phenylimidazole-pyrazolo[1,5-c]quinazolines as potent phosphodiesterase 10A inhibitors

  摘要：

  A series of phenylimidazole-pyrazolo[1,5-c]quinazolines 1a-q was designed, synthesized and characterised as a novel class of potent phophodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors. In this series, 2,9-dimethyl-5-(2-(1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl)pyrazolo[1,5-c]quinazoline (1q) showed the highest affinity for PDE10A enzyme (IC50 = 16 nM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.038