(3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yne | 203127-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yne
• CAS: 203127-00-8
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂Si₂
• 分子量: 368.707
• InChiKey: YWXRFHFTKNUFLE-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yne 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 表骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其20-受体的所有A环非对映异构体的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00262-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[(benzyloxymethyl)oxy]oct-1-en-7-yne-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3及其20-受体的所有A环非对映异构体的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  利用我们通往A环合成子的实用途径，完成了1α，25-二羟基维生素D3（1）非对映异构体的合成。我们应用此程序首次合成了20-epi-1alpha，25-dihydroxyvitamin D3（2）的所有可能的A环非对映异构体。1-（4-甲氧基苯氧基）丁-3-烯（6）的十步转化，包括通过Sharpless不对称二羟基化将C-3羟基对映体引入烯烃，提供了A环烯炔的所有四种可能的立体异构体（3）。即（3R，5R）-，（3R，5S）-，（3S，5R）-和（3S，5S）-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] oct-1-en-7-yne总产量。钯催化的A环合成子与20-epi CD环部分的交叉偶联（5），（E）-（20S）-de-A，B-8-（溴亚甲基）胆甾醇25-ol，然后解除保护，提供了必需的20-epi-1alpha，25-二羟基维生素D3非对映异构体（2）。根据对维生素D受体（VDR）和维生素

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00262-x

文献信息

• A novel and practical route to A-ring enyne synthon for 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogs: Synthesis of A-ring diastereomers of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and 2-methyl-1,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Katsuhiro Konno、Shojiro Maki、Toshie Fujishima、Zhaopeng Liu、Daishiro Miura、Manabu Chokki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10204-9

  日期：1998.1

  A novel and practical route to the A-ring enyne synthon (2), which can be versatile for a variety of A-ring analogs of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1), was developed. This novel method led to an improved synthesis of the A-ring diastereomers of 1, the compounds 13-15, and synthesis of the new analogs, 2-methyl-1,25-dihydroxyvitamin D3 (4) with its all possible diastereomers. The biological evaluation

  开发了一种新颖而实用的通往A环烯炔合子（2）的途径，该途径可用于多种1α，25-二羟基维生素D3（1）的A环类似物。这种新方法改进了1的A环非对映异构体，化合物13-15的合成，以及新的类似物2-甲基-1,25-二羟基维生素D3（4）及其所有可能的非对映异构体的合成。对2-甲基类似物的生物学评估表明，α-α-β-异构体的效力比1。
• [EN] VITAMIN D DERIVATIVE HAVING CYCLIC AMINE IN SIDE CHAIN<br/>[FR] DÉRIVÉ DE VITAMINE D AYANT UNE AMINE CYCLIQUE DANS LA CHAÎNE LATÉRALE<br/>[JA] 側鎖に環状アミンを有するビタミンＤ誘導体
  申请人：TEIJIN PHARMA LTD

  公开号：WO2022059684A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  中枢移行性に優れたビタミンＤ誘導体またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物を提供すること。　式（１）で表されるビタミンＤ誘導体、またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物。

  本文提供了一种具有优良中枢移行性的维生素D衍生物，以及其医药上允许的盐或溶剂物。式（1）表示的是这种维生素D衍生物或其医药上允许的盐或溶剂物。