phenyl(pyridin-2-yl)(p-tolyl)methanol | 109810-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(pyridin-2-yl)(p-tolyl)methanol
• 英文别名: (4-methylphenyl)-phenyl-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 109810-35-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: ALOHBPZRSDDLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 三氟甲磺酸 、 碘 、 氧气 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 phenyl(pyridin-2-yl)(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于独家合成吡啶并[1,2-a]吲哚或三芳基甲醇的铁催化CH键官能化

  摘要：

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403233

文献信息

• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.
• Central Stimulants. α,α-Disubstituted 2-Piperidinemethanols and 1,1-Disubstituted Heptahydroöxazolo [3,4-a]pyridines
  作者：Frederick J. McCarty、Charles H. Tilford、M. G. Van Campen

  DOI：10.1021/ja01559a066

  日期：1957.1
• Buchdahl; Soine, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1952, vol. 41, p. 225,228,229
  作者：Buchdahl、Soine

  DOI：——

  日期：——