ent-3β,4-epoxy-19-thioxo-(4βH)-ibogamine-18-carboxylic acid methyl ester | 62028-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: ent-3β,4-epoxy-19-thioxo-(4βH)-ibogamine-18-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 62028-18-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 382.483
• InChiKey: BIDJCPYEBCBVTM-GCFZGZLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3β,4-epoxy-19-thioxo-(4βH)-ibogamine-18-carboxylic acid methyl ester 在 镍 氢气 作用下， 生成 长春素
  参考文献：
  名称：

  Kutney,J.P.; Worth,B.R., Heterocycles, 1976, vol. 4, # 11, p. 1777 - 1782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ent-3β,4-epoxy-19-oxo-(4βH)-ibogamine-18-carboxylic acid methyl ester 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ent-3β,4-epoxy-19-thioxo-(4βH)-ibogamine-18-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole and dihydroindole alkaloids. X.^1,2 The preparation of novel oxygenated catharanthine derivatives

  摘要：

  详细的研究涉及到各种试剂对Catharanthine衍生物的3,4-双键的亲电攻击（例如3，R = O），提供了一系列潜在用于天然双吲哚生物碱合成的新型衍生物。这些研究包括过氧酸、四氧化锇和阳性碘等试剂。

  DOI：

  10.1139/v77-449

文献信息

• Total Synthesis of Indole and Dihydroindole Alkaloids. XIII. Further Chemistry of Catharanthine
  作者：James P. Kutney、Toshio Honda、Alummoottil V. Joshua、Norman G. Lewis、Brian R. Worth

  DOI：10.1002/hlca.19780610217

  日期：1978.3.8

  Further investigations on the chemistry of catharanthine have provided information, valuable in the estimation of reactivity and steric requirements of the skeleton. Specific hydroxylations at C(3), C(4) and C(18) have allowed the preparation of several derivatives including (3R, 4 R)-3-hydroxy-3, 4-dihydrocatharanthine (7); (3R,4 R)-3, 4-dihydroxycatharanthinic acid lactone (15); 18-decarbomethox

  对黄hara鱼碱化学的进一步研究提供了信息，对估计骨架的反应性和空间要求很有价值。在C（3），C（4）和C（18）处的特定羟基化反应允许制备几种衍生物，包括（3R，4 R）-3-羟基-3，4-二氢金刚烷胺（7）; （3R，4R）-3，4-二羟基金刚烷酸内酯（15）；18-脱羰甲氧基-18-羟基金刚烷胺（40）。