(1R,2R)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl 1-naphthoate | 1486468-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-1-hydroxy-1,2-dihydronaphthalen-2-yl 1-naphthoate
• CAS: 1486468-66-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: YBVWNIIANIIYLX-WOJBJXKFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 1-萘甲酸 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的氧杂二环烯烃与羧酸的不对称开环

  摘要：

  报道了一种新颖的铱催化的氧杂二环烯烃与各种羧酸的不对称开环，得到相应的反式羧酸 1-羟基-1,2-二氢-萘-2-基酯产物，产率良好在温和条件下具有中等的对映选择性。反式产物是通过对 1 中桥头碳-氧键的对映选择性裂解，然后是 SN2' 羧酸的亲核攻击形成的。还研究了各种双膦配体、Ag(I) 盐、卤化铵、碱和溶剂对反应产率和对映选择性的影响。使用密度泛函理论B3LYP方法对1-羟基-1,2-二氢萘-2-基4-氯苯甲酸酯2a的稳定性和氢键进行了理论分析。通过X射线衍射分析证实了产物2a的反式构型。提出了目前催化反应的可能机制。 图文摘要报道了一种新型的铱催化的氧杂双环烯烃与多种羧酸的不对称开环，得到相应的反式羧酸 1-羟基-1,2-二氢-naphthalen-2-yl 酯产物在温和条件下具有中等对映选择性，收率良好。反式产物是通过对 1 中桥头碳-氧键的对映选择性裂解，然后是 SN2' 羧酸的

  DOI：

  10.1007/s10562-013-1136-x