(2-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 254893-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 254893-76-0
• 化学式: C₁₄H₃₀OS₂Si
• 分子量: 306.609
• InChiKey: QNLNITKPXOXPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 (2R)-2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到(R)-1-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropan-2-yl)-1,3-dithian-2-yl)-4-(4-methoxybenzyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成单环黄柏甙A类似物

  摘要：

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100123p
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,2-dimethylpropionaldehyde 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以3.8 g的产率得到(2-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成单环黄柏甙A类似物

  摘要：

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100123p

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Acetal Analogs at Position 3 of 10-Methyl-Aplog-1, a Potential Anti-Cancer Lead Derived from Debromoaplysiatoxin
  作者：Kazuhiro Irie、Koutaro Hayakawa、Yusuke Hanaki、Harukuni Tokuda、Ryo C. Yanagita、Yu Nakagawa、Mutsumi Okamura、Shingo Dan

  DOI：10.3987/com-18-s(t)37

  日期：——

  10-Methyl-Aplog-1 (1), a simplified analog of tumor-promoting debromoaplysiatoxin (DAT), is a potential anti-cancer lead because, unlike DAT, 1 is not tumor-promoting or proinflammatory. However, its synthesis required 23 linear steps with an overall yield of 1.1%. To develop a more synthetically accessible compound, we designed a new analog (2) whose carbon atom at position 4 was replaced with an oxygen atom. Simultaneous construction of the spiroketal at position 7, the acetal at position 3, and the macrolactone ring enabled us to reduce the synthetic steps to produce 2 and its 3-epimer (16) in 18 linear steps with overall yields of 0.30 and 0.67% respectively. Although both analogs retained anti-proliferative activity, it was weaker than that of 1.