(3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-5-ol | 260393-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-5-ol
• CAS: 260393-70-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 286.562
• InChiKey: ZXGLQDPBRQLTJA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-5-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.16h， 生成 (1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2S,6R)-3-methylidene-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Paget, Steven D.; Paquette, Leo A., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 515 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以16.381 g的产率得到(3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃-环氧化合物的交叉偶联，模块化合成黄素他汀A的C9-C27降解产物。

  摘要：

  证明了从复杂的聚酮化合物天然产物合成的模块化方法，用于从黄素抑素A合成C9-C27降解产物。C23-C27末端炔烃与C17-C22环氧化合物的交叉偶联产物经过官能化处理内部炔烃，然后将其与C9-C16环氧类似地偶联。该合成结束于将甲基区域内和立体选择性加成到内部炔烃上，然后进行立体选择性加氢硼化-氧化。

  DOI：

  10.1021/ol800659z