6-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,12-tetrahydro-1H-6,12-methanodibenzo[d,g][1,3]dioxocin-1-one | 1427466-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,12-tetrahydro-1H-6,12-methanodibenzo[d,g][1,3]dioxocin-1-one
• 英文别名: 9-(4-Chlorophenyl)-5,5-dimethyl-8,10-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.011,16]heptadeca-2(7),11,13,15-tetraen-3-one
• CAS: 1427466-79-2
• 化学式: C₂₃H₂₁ClO₃
• 分子量: 380.871
• InChiKey: NKWGCYCAWDDITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-chlorochalcone 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,12-tetrahydro-1H-6,12-methanodibenzo[d,g][1,3]dioxocin-1-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下两种异构体4H-色烯和2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的可控合成

  摘要：

  开发了一种选择性合成两种异构体 4 H -色烯和 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的一锅法，无需催化剂，使用 EtOH/H 2 O (4:1, v/v)作为溶剂。该反应在温和的条件下进行，一锅形成多个化学键，原子经济性高，副产物仅产生化学计量的H 2 O。其选择性受热力学和动力学控制，并讨论了两种结构发生转变的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01762

文献信息

• A mild efficient iodine-catalyzed synthesis of novel anticoagulants with 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core
  作者：Nemai C. Ganguly、Pallab Mondal、Sushmita Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.092

  日期：2013.5

  An efficient coupling of 2-hydroxychalcones/alpha,beta-enones with 4-hydroxycoumarin/5,5-dimethylcyclohexyl-1,3-dione (dimedone) has been accomplished to provide access to a novel class of potential anticoagulants with 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core. The reaction proceeds by Michael-bicycloketalization sequence under iodine catalysis (10 mol %) in aqueous ethanol under reflux. Good to excellent yields, impressive selectivity, absence of byproduct formation, avoidance of toxic organic solvents, and utilization of metal-free water-compatible mild Lewis acid catalyst are the key attractive features of this protocol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.