(R)-5-triethylsilyloxyhept-6-en-1-ol | 884345-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-triethylsilyloxyhept-6-en-1-ol
• 英文别名: (5R)-5-triethylsilyloxyhept-6-en-1-ol
• CAS: 884345-54-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: RXPPBFDHXJYNJI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-triethylsilyloxyhept-6-en-1-ol 在 barium dihydroxide 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (S)-4-Benzyloxy-5-{(4R,6S)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-3,3-dimethyl-1-((2S,6R)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A preliminary evaluation of a metathesis approach to bryostatins

  摘要：

  Preliminary investigations into the synthesis of bryostatins using ring-closing metathesis to form the C(16)-C(17) double bond led to a synthesis of the bryostatin analogue 51; precursors 26 and 52, which possess the geminal dimethyl group at G 18, did not undergo the required ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.097
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-3-triethylsilyloxyhept-1-ene 在 dichlorodicyanoquinone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到(R)-5-triethylsilyloxyhept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位组装溴抑他汀的方法的某些局限性†

  摘要：

  初步研究了闭环复分解（RCM）在融合方法中用于bryostatin的全合成的用途。由不饱和酸和对应于C1-C16和C17-C27片段的醇制备可以为RCM合成20-脱氧bryostatin提供高级中间体的酯。但是，通过RCM对C16-C17双键形成的研究并不成功，并且获得了复杂的产物混合物。为了深入了解该系统中可能阻碍RCM的因素，我们制备了略微简化的C1-C16酸和改性的C17-C25醇，并研究了它们在合成抑菌素类似物中的用途。尽管仅获得了较低的收率，但似乎可以通过RCM制备类似于溴抑他汀的大环内酯类药物，如果前体在C18处缺少两个甲基，则使用Grubbs II催化剂。然而，对于其中存在这些甲基的底物，未观察到RCM。

  DOI：

  10.1039/c7ob00079k