fluorohydrin | 322-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: fluorohydrin
• 英文别名: threo-3-fluoro-2-hydroxy-1,3-diphenyl-1-propanone；(RS,RS)-1,3-diphenyl-2-hydroxy-3-fluoropropan-1-one；(2RS,3RS)-3-fluoro-2-hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one；(2RS,3RS)-3-Fluor-2-hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-on；(2R,3R)-3-fluoro-2-hydroxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 322-07-6；99365-81-8；126550-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: AUHMAJQAXKUCBE-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorohydrin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-fluoro-1,3-diphenyl-1,2-propanediol 、 3-fluoro-1,3-diphenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Li, Shiming; Lundquist, Knut; Stomberg, Rolf, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 9, p. 867 - 871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 fluorohydrin
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. III. The Intramolecular Nature of the Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a073

文献信息

• β-Fluoroamphetamines via the Stereoselective Synthesis of Benzylic Fluorides
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson、Melloney J. Tyte

  DOI：10.1021/ol100862s

  日期：2010.7.2

  A range of substituted aryl epoxides undergo efficient ring-opening hydrofluorination upon treatment with 0.33 equiv of BF3 center dot OEt2 in CH2Cl2 at -20 degrees C to give the corresponding syn-fluorohydrins, consistent with a mechanism involving a stereoselective S(N)1-type epoxide ring-opening process. The benzylic fluoride products of these reactions are valuable templates for further elaboration, as demonstrated by the preparation of a range of aryl-substituted beta-fluoroamphetamines.