(2R)-1-[(R)-2-methylpropane-2-sulfinyl]-2-phenylpiperidine | 1452523-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-1-[(R)-2-methylpropane-2-sulfinyl]-2-phenylpiperidine
• 英文别名: (R_S,R)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-phenyl-piperidine；(2R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-phenylpiperidine
• CAS: 1452523-62-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS
• 分子量: 265.42
• InChiKey: LNVJXALBYQLICC-RDTXWAMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(R)-2-methylpropane-2-sulfinyl]-2-phenylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(R)-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  竞争性对映选择性转化法测定具有伯德手性异羟肟酸酯的环胺的绝对构型

  摘要：

  竞争对映选择性转化（CEC）策略已扩展到环胺。CEC方法的基础是使用两个互补的对映选择性反应来确定对映纯底物的构型。鲍德的手性酰化异羟肟酸是对多种胺类非常有效的对映选择性酰化剂。制备了这些酰基转移试剂的伪对映体，并证明它们与对映纯环胺具有中等至高选择性的反应。通过ESI-MS分析产物以确定选择性，并将结果用于指定胺底物的构型。该方法适用于各种环胺以及伯胺和无环仲胺。该方法仅限于不受阻碍足以与试剂反应的胺，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01748
• 作为产物：
  描述：

  在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-1-[(R)-2-methylpropane-2-sulfinyl]-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移加氢合成氮化杂环

  摘要：

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo4014386

文献信息

• Rapid Synthesis of α-Chiral Piperidines via a Highly Diastereoselective Continuous Flow Protocol
  作者：Chao Shan、Jinping Xu、Liming Cao、Chaoming Liang、Ruihua Cheng、Xiantong Yao、Maolin Sun、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00975

  日期：2022.5.6